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在线创新课堂教学设计探析
摘要:针对在线授课模式,结合信息化教学工具的教学过程数据进行学情分析,面向学生能力培养进行教学改革,按照学生线下自学、线上翻转课堂、师生线上讨论的模式进行教学设计,构建了一种以学生需求为中心,师生互动、生生互动、线下线上联动的教学模式,并制定了相应的教学评价机制。通过教学实践和教学评价,结果表明该教学方案可以有效提高学生的学习兴趣和实践能力。
关键词:在线教学;信息化工具;翻转课堂;教学评价
2020年疫情期间各大高校实行完全在线教学,这种前所未有的大规模在线教学模式,不管对学生还是教师来说都是挑战。“停课不停学”不仅是救急、更是教学革命的契机[1]。虽然在线教学不可能完全取代课堂教学,但其运作模式已经触动传统教育的根基[2]。后疫情时代,在线教学如何从新技术转型为新的教学形态,步入可持续发展的轨道,还需要继续探索和实践。“大学计算机基础”面向大一学生,课程语法繁冗、知识点多、实践性强,课程内容和性质非常适合开展混合式学习,本文以该课程为例,探索其在线教学方案。
1在线教学
在信息技术与教育教学深度融合、创新发展的教育信息化2.0时代,信息技术正引领着教育的变革[3]。伴随着大数据技术、人工智能和移动智能技术的发展,在线教学的信息化技术保障越来越完善和成熟。然而和传统课堂相比,在线教学依然面临如下很多困境:①线上教学,教师和学生通过网络互联,无法面对面交流,各种教学活动的开展,教师对学生的监管、指导、干预以及对课堂的掌控都会受限。②学生居家学习[4],缺少学习氛围,更缺少传统课堂学习监管的实时性和直接性,其学习的自主性、自觉性都会有所降低。③交流互动是课堂教学活动的重要环节。在传统课堂,教师可以随时观察学生的反应、表情等及时获取其学习状态的反馈,课堂教学对实时反馈的需求增加了线上教学的难度。④在线教学依赖互联网和信息化工具,网络通信的质量、信息化工具的稳定性对教学能否顺序开展至关重要。为适应在线教学的特点,教师应调整教学思路、改进教学方法、与时俱进,课堂教学应根据学情分析,结合多种教学手段,辅以合适的、稳定的信息化工具,以学生需求为中心,学生个性化学习为切入点,合理组织课堂教学活动,积极开展课堂创新,想方设法调动学生的积极性和自主性[5]。
2混合式学习
混合式学习将传统教学和在线教学结合、优势互补,实现教学方法、媒体、模式、内容、资源、环境等各种教学要素的优化组合,达到优化教学的目的[6]。混合式教学以学生为主体,教师为主导,教师充分发挥其引导、监督、支持的作用,学生利用教师创建的环境,实现个性化学习。混合式学习的关键在于教学媒体、教学模式、教学方法和策略的合理运用与优化组合,能够激发学生的学习兴趣,促进其自主学习。
网络技术下在线智慧课堂模式构建
摘要:在互联网技术飞速发展并逐步成熟的背景下,国内对MOOC的探究已经达到了一个全新的阶段。一些具有前瞻性的高校已陆续地将注意力投入到小规模限制性在线课程———SPOC,通过采用线上学习与线下教学相结合的方式来进一步地探索在线教学的入口和与线下对接问题,再借助于互联网构建在线教学平台与入口,将信息技术更加有效地应用于课堂教学,最大程度地发挥网络教学的优越性,最终成功地形成了一种基于“互联网+”的课堂智慧教学模式。因此,本文基于在线教学4.0技术平台特征,对基于计算机网络技术的在线智慧课堂模式展开分析和研究。
关键词:“互联网+”;在线智慧课堂;构建
0前言
互联网的兴起,不仅给人类社会带来了一种崭新的、与众不同的生活方式,还在很大程度上推动了高校教育教学模式的变革[1]。现阶段,以互联网为核心的信息技术广泛地应用于教育领域,基于互联网的在线教学模式有着多个方面的优势,既可以有效地突破传统课堂的时空限制,还能够为广大的师生带来多种多样的在线学习资源和一种更为新颖的交流、互动途径,真正意义上满足了各个层次的学生的学习需求,显著地提升了课堂教学的效果[2]。在线教学是在计算机互联网技术飞速发展并逐步成熟的背景下而诞生的一种全新的网络化教学模式。当前,国内的一些知名高校和教师已经开始尝试将“互联网+”教学模式引入到课程教学中,如何更为有效地开展在线教学成为高校教学信息化研究与实践的一个新的研究方向[3]。特别是最近这些年,大数据、物联网、移动互联网等信息技术深入地应用于课堂教学,使得在线教学进入了一个全新的发展阶段,从具备学习管理和交流互动的网络教学阶段进入大规模在线开放课程(MOOC)学习阶段。在“互联网+”时代,在线教学采用线上教学与线下教学相结合的形式开展教学工作,从根本上改变了课堂教学模式,推动了课堂教学朝着网络化、智慧化的方向发展,在线教学已迈入了4.0时代,也就是“互联网+”课堂的智慧教学新阶段[4]。
1在线教学4.0技术的平台特点
1.1在线教学多终端化
从平台构建的终极目的这个角度来看,在线教学4.0旨在运用新兴信息技术来构建多系统、多终端的学习平台,解决在线学习平台入口单一的问题,最终实现在线学习与课堂教学的有效衔接[6]。多终端在线学习平台,是为了满足不同层次学生的个性化学习需求,充分地运用大数据、移动互联网、智能网络等技术,基于多系统、多终端软硬件环境,而构建的一个开放式、可扩展、移动与固定相结合的新型在线学习平台[7]。该平台具有多个特点,依次是:(1)以行为主义、联接主义、建构主义等学习理论为依据;(2)支持多系统、多终端的软硬件环境,可在电脑、手机、Pad等硬件设备上登录,硬件的操作系统可以是Windows、Andriod和ios等;(3)为学生提供各式各样的共享教学资源,满足各个层次的学生的学习需求;(4)将线上学习与线下课堂教学结合在一起,教师可根据教学需要,自主地选用最为合适的辅助教学方法,包括讲授式、探究式、任务式等;(5)支持移动教学和泛在学习,对于传统的Web学习平台来说,需要根据移动设备的大小自动地调整学习界面[8];(6)技术平台具有开放性,可根据实际的需要,进行适当地重组、扩展。
疫情下在线翻转课堂教学模式分析
摘要:在疫情背景下,各高校纷纷响应教育部的号召“停课不停教,停课不停学”,纷纷在各大网络平台开展起了在线教学。翻转课堂是对讲授为主的传统课堂的变革,其重新调整了学生课内外的学习时间,重点培养学生的自学能力。在线翻转课堂是疫情背景下的产物。本文从在线网络平台的选择、在线翻转课前设计、课堂实施、课后质量跟踪等方面对疫情背景下的在线翻转课堂教学模式进行探讨。
关键词:翻转课堂;在线教学;教学模式;疫情
2020年初,随着疫情的全面爆发。为配合疫情防控工作,响应教育部号召,国内各大中小学均对2020年春季学期延期开学。同时为保证疫情期间正常教学进度的开展,教育部出台相关文件“停课不停教,停课不停学”,各大高校纷纷先后开展了线上教学。
一、在线网络平台的选择
受疫情的影响,各在线网络平台在疫情背景下在线教学期间异常火爆,比如钉钉,腾讯课堂,腾讯会议等。在开学第一周,个别在线网络平台也一度因为使用人数的剧增导致瘫痪的现象发生。部分高校有对在线网络平台做出规定要求,而我校考虑到在校教学平台在疫情下的很多不确定因素,并未做统一的规定要求。我校教师在疫情前的教学期间一直都有使用辅助教学平台---锦城在线,该平台也成为我校在疫情期间的辅助教学平台之一,为我校疫情期间在线教学的顺利开展奠定了基石。其次经过前期的考查及开学第一周的的运行情况,另外考虑到不同课程不同教学平台会导致学生的使用混乱,最终大部分老师采用了腾讯会议与锦城在线结合的形式。
二、教学现状
疫情前,所有高校基本都采用的面对面授课的方式。这样的传统授课方式,教师可以借助教室里PPT、黑板、实验器具等工具直接传授知识。其次,可以通过面对面授课中学生表情、回答问题情况、考核等获知学生对知识点的掌握情况,以及时调整教学进度、教学方法,使教学质量得到保障。突如其来的疫情改变了这样的传统教学模式,在线教学给了高校教师一个全新的挑战,需要教师能够在在线教学中总结经验,迅速的成长起来。于学生而言,从传统坐在教室里跟同学们一起听课到呆在家里使用网络工具上课的转变,也需要一定条件。首先需要有笔记本、IPAD等硬件条件的支撑。其次课前要调试好所需软件。再有传统的授课是在教室老师、同学的共同监督下完成的,拥有良好的学习氛围,然而在家学习则需要学生具备一定的自我管控力。由于我院是计算机学院,学生进入大学一年级就要求学生自备笔记本电脑,也具备一定的软硬件安装能力,很好的解决了在线教学软硬件的问题。其次,我校几年前就已经在网络教学平台---锦城在线开展翻转课堂,翻转课堂重新调整了课内外的学习时间,重点培养学生的自学能力,翻转课堂教学模式的开展也对教师在疫情期间的在线教学做好了铺垫。在线翻转课堂只不过是将疫情前的在线翻转课堂实施部分搬到了线上。
疫情下在线翻转课堂教学探析
肺炎疫情期间,为响应教育部“停课不停学”的号召,我校中医药学院提前布局、谋划,在以往翻转课堂、混合式教学的基础上,迅速形成完善的在线翻转课堂教学方案,全面考虑各种教学情境,得到了老师和学生的积极响应。
1在线翻转课堂教学
1.1在线翻转课堂教学的含义
翻转课堂是指在信息化环境中,教师提供以教学视频为主要形式的学习资源,学生在上课前完成对教学视频等学习资源的观看和学习,师生在课堂上一起完成作业答疑、协作探究和互动交流等活动的一种教学模式[1-2]。翻转课堂其实并没有特别要求一定要线上自主学习,但在当前的互联网条件下,翻转课堂的课前自主学习绝大多数都是通过线上进行的,因此,翻转课堂教学实际上是线上线下相结合的混合式教学的一种特殊模式[3]。由于疫情期间无法进行面对面的课堂教学,根据现有的教育教学技术,我们提出了在线翻转课堂(或者线上翻转课堂、在线翻转教学)的教学思路:老师在线教学资源和学习任务,学生先在线自主学习,完成学习测试等作业,再以在线视频会议直播的形式师生一起面对面集中在线学习、讨论或展示,最后学生个人完成复习。在线翻转课堂既充分发挥线上自主学习随时随地、自定步调的特点,又结合了视频会议直播可以面对面即时交流互动的特点,非常适合在特定条件下的网络教学。视频会议直播与普通的视频直播不同点在于:普通的视频直播只能是老师的独脚戏,学生之间无法面对面进行交流,而视频会议直播师生之间可以像在教室一样面对面交流,老师还可以共享PPT、共享屏幕(比如边画思维导图边讲),学生也可以随时语音或视频发言,还可以在老师的允许下随时共享自己的桌面或作品。这种方式在一定程度上比实体课堂教学更加清晰、方便。
1.2在线翻转课堂教学特色与创新
(1)线上线下混合转变为线上多元混合。把线上线下相结合的混合式教学发展为线上自主学习与线上视频会议直播相结合、个人在线自主学习和集体在线视频会议学习相结合、课前个人在线学习和小组视频会议在线研讨相结合的新型多元线上混合式教学模式。(2)“线上先学、课堂后教”转变为全线上翻转课堂教学。把腾讯会议和云班课结合,开展在线视频会议直播代替传统翻转课堂教学,创新发展在线翻转课堂教学形式。(3)在线视频会议方式具有无限创新可能。充分利用线上视频会议直播的在线优势,可以方便邀请行业大咖、企业家进行在线讲座、在线答疑,省却交通、住宿、接待等一系列问题,还可以邀请院系领导、督导、老师参与在线听课,大大拓展了在线翻转课堂教学的优势。(4)直播回放有利于保留教学数据便于学生复习。视频会议直播有回放,或者可以自行录屏,从而保留教学数据,既便于网络环境较差同学的事后学习,也便于所有学生课后复习。
1.3在线翻转课堂教学应把握的原则
高校化学在线课堂教学模式探讨
摘要:
近年来以“翻转课堂”为代表的在线课堂教学模式逐步进入高校,通过分析高校化学类课程在线课堂的发展历程,总结了其具有教学时空扩大、解答针对性强、演示实验安全性三大优势,但是也存在学生学习自觉性较差、高校师生互动薄弱、知识点过度简化、动手实践无法替代这些不足,建议通过授课教师学科交叉背景、丰富的案例教学、合理的考试考核、强化课程考核测量与评价等环节逐步完善高校化学类在线课堂的教学。
关键词:
高校;化学;在线课堂;教学模式
1高校化学类在线课堂发展历程
2004年,萨尔曼•可汗用计算机远程指导他表妹学习数学,后来他开始录制十几分钟的教学视频放到网络上,供其他人下载学习。2007年,在前期的积累下,萨尔曼•可汗创立了可汗学院,兴起了“翻转课堂”为代表的在线课堂教学模式[1]。近10年来,在线课堂不仅在国外发展迅速,在我国也是逐渐被广大师生接受。2000年以前,受制于电脑硬件软件价格高昂,国内大多数高校非计算机类的专业的教学过程只有较少的使用电脑。进入21世纪的前5年,PPT这种教学手段广泛进入了国内高校的课堂,但是大学生个人电脑的持有率还较低。2005年以后,个人电脑基本在大学生中普及,虽然这一时期电脑软硬件价格下降了,但是网络通信的费用还是比较高,同时网速较慢也制约了利用网络进行教学,这一阶段,虽然国内很多高校制作了精美的精品课程网站,但是这些网站基本没有互动,且较少更新。2010年之后,智能手机迅速发展,同时网络资费大幅度下降,为国内高校在线课堂的全面发展提供了基础[2]。近几年来,国内高校大量的在线课堂纷纷呈现出来,但是基本偏向文科类和通识教育,理工科在线课堂不多,其中的化学类在线课程就更加少了。截止2017年3月15日,在国内几大主要在线课堂平台上搜索题目中带有“化学”的课程,其结果如下:(1)在超星公司尔雅通识课有复旦大学的化学与人类、浙江大学的化学与人类文明2门;(2)“智慧树”在线学习网有兰州大学的化学工程基础、中国海洋大学的食品化学、天津中医药大学的生物化学3门。第三,清华大学“学堂在线”课程有9门,分别为清华大学的有机化学、四川大学的化学反应工程、清华大学的材料化学导论、哈尔滨工业大学的水分析化学、北京大学的化学与社会、台湾新竹交通大学的微观化学世界、哈佛大学的生物化学原理、麻省理工学院的固体化学导论、美国戴维森学院的药物化学。第四、网易公开课在线学习课程较多,有大连理工大学的改变世界的化学、南开大学的化学类专业导论、化学与社会、中国科学技术大学的化学与日常生活中的安全、中国石油大学的身边的物理化学世界、济南大学的化学与人类健康、天津大学的化学漫谈、安徽大学的化学与科学素养、湖南大学的化学与能源、南京理工大学的神奇的化学元素、河北工业大学的绿色化学技术、河南大学的走近化学,加利福尼亚大学欧文分校的普通化学、有机化学、化学生物导论、热力学和化学动力学,麻省理工学院的魔术背后的化学、固态化学导论、化学原理、耶鲁大学的新生有机化学、可汗学院的基础化学、有机化学。可以看出国内大学的课程仍是以科普通识教育为主,虽然也有少数高校为专业性比较强,但相对于国外高校较弱。
2高校化学类在线课堂教学模式的优势
对分课堂在线开放课程设计实践
摘要:在线开放课程为学习者提供了更加灵活多样、高效的课程与学习机会,但在教学模式、课程设计、考评方式等方面还略有不足。以数据库在线开放课程为例,提出基于对分课堂思想、结合以“教”为中心的传统教学和以“学”为中心的翻转课堂教学思想,提出了数据库在线开放课程设计的具体内容:知识框架、资源结构、考评方案设计,构建了一个适用于多个专业群的数据库课程建设思路,并以数据库技术及应用课程进行初步实践。
关键词:对分课堂;翻转课堂;在线开放课程;数据库
0引言
在线开放课程向学习者提供在线课程、考评、获取证书等系列教育服务,扩大了普通公民获取高等教育的机会,成为了信息时代高等教育发展的必然趋势[1]。对于高等教育机构、私人投资者来说,通过在线开放课程来建立品牌、进入教育市场也是一种新的商业和收益模式[2]。在线开放课程开发与实施存在的问题:教学模式创新不足。目前大部分的在线开放课程从教学法层面来讲,鲜见有实质性的突破[3]。课程建设过程中,视频制作表现形式精美,但课程内涵不足。考评形式与机制较单一。目前的在线开放课程基本采用客观题为主,通过系统自动评阅,或者依赖于同伴的参与和互评进行考评。但对于考试/测试的环境基本无法做到有效的管控。受众面较单一。在线开放课程的目的是共享课程,但目前较多的开放课程都是围绕某一个专业的培养体系而建,真正能够体现普适教育、个性化定制的课程极少。
1数据库在线开放课程设计原则
1.1教学相长的教学模式。传统教学(FacetoFace)。以讲授为主,重视教师的经验传递,有利于学生知识体系的形成。但因课堂受限于教师的“讲”,导致于教学效果过分地依赖于教师的教学能力,教学内容完全来源于教师的课前准备及自身知识储备,所以不完全适应于目前的在线开放课程。翻转课堂(TheFlippedClassroom)。主要思想是以“学”为中心,将基础的知识、技能以课前自学资源的形式提供给学生,教师则以一个主持者、引领者的身份在课堂中根据学生自学情况进行问题引导、知识梳理、应用发散等。它非常依赖于学生的自学,依赖于学生的主动思考。而我国的普通大学生在经过9年义务教育、3年高中教育的传统教学熏陶下,基本已经适应了先听后做的学习节奏。所以对于前期的自学,显得动力有些不足。对分课堂(Bisectionclass)。反对课前预习/自学,认为课堂的核心要素是“教”与“学”,即讲授与讨论,且同等重要性。所以从时间上来说,对分课堂一半给了教师,一半给了学生。对分课堂结合了传统教学与翻转课堂的优势,通过“教”与“学”的循环中心化,可以达到较好的效果。可它非常依赖于教师对学习模块的划分,学习节奏的控制,即是说“教”“学”的变化需要得到及时的反馈。这与在线开放课程这样的灵活、开放的形式有极大的差距,需要在课程设计过程中根据课程性质及需求进行有机调整。
1.2模块化多耦合的知识体系。课程建设通常是被认为是一个整体由团队合作完成,但在实际情况下,却常常由于不同团队的所处环境的不同,而导致最终建设出的课程总是会有明显的偏向性。将课程的知识体系以模块化的形式进行管理,有利于分解较为庞大的课程体系,通过模块独立发展的方式,得到更有针对性的设计、实施方案。目前主流的综合性实验、开放性实验还是主要围绕着各个课程展开,要求学生掌握本课程基础上,利用所学知识,解决实际工程问题[4]。所以,打破课程的独立性,以工程应用能力出发,分析课程之间的内在联系,建立培养目标明确的课程群模块是必不可少的。
在线互动平台辅助医学课堂教学的临床
摘要:目的研究网络在线互动教学在医学教学活动中的作用和效果,探索一种有效的在线互动的辅助教学法。方法随机选择40名住培医师分为实验组和对照组,对照组采用常规教学,实验组在常规教学的基础上利用微信等在线互动平台进行24小时的时时在线管理。3个月后进行病例分析考核和临床技能考核,比较实验组和对照组考核成绩。结果制订出消化科常见疾病接诊流程的思维导图和知识点,采用网络互动平台辅助教学的实验组考核成绩较对照组高,并存在统计学差异。结论在线互动平台在临床实践中能够起到辅助课堂教学的作用,并提高教学效果。
关键词:在线互动平台;临床教学;辅助教学
住院医师规范化培训是临床医学教育的重要组成部分,其目的是为各级医疗机构培养具有良好的职业道德、扎实的医学理论知识和熟练掌握临床技能、能够独立和规范从事诊疗工作的临床医师。为适应这项要求,相关教育工作者在教师和学生面对面交流的基础上又提出了许多新的网络教学方式和方法[1-2],比如慕课、微课、在线直播等,来优化教学过程。但是目前多种网络形式的教学方法中,教师与学生的互动性尚未充分发挥,学生的疑惑有时不能得到及时解答,因此设计了一种以在线互动平台为基础的辅助教学方法,目的是加强对住培医师临床培训中的监督和管理,提升临床培训期间住培医师的临床工作能力,寻找一种灵活有效的教学形式。以在线互动平台为基础的辅助教学法基本过程分为3步,首先制订消化系统疾病的诊治流程和知识点,其次通过网络互动对住培医师进行全天不间断的工作学习管理,并且提升其临床能力、培养风险意识和服务意识,再次组织评价和考核。现将具体过程报道如下。
1对象和方法
1.1对象
以2018年1月到2019年11月进入我院消化科轮转的住培医师为研究对象。随机抽取40人,其中男16人,女24人;学历均为硕士研究生;年龄23~28岁;培训时间3个月。采取随机法分为两组,实验组20人,对照组20人,两组住培医师均按照《规范化培训手册》带教3个月。对照组采用常规教学,实验组在常规教学的基础上利用微信等在线互动平台进行24小时的时时在线管理,内容包括学习消化系统常见疾病的诊治流程思维导图和知识点、临床工作督促、病例分享和讨论等。
1.2方法
有机化学在线课堂教学实践分析
摘要:2020年春季学期受到肺炎疫情的影响,全国各地高校的教学工作无法正常开展。我校积极响应教育部提出的“停课不停教、停课不停学”要求,利用“雨课堂”和“腾讯会议”等教学软件对学生进行在线课堂教学。本文以有机化学教学为例,介绍了在线课堂教学的实施过程和教学效果。针对在线课堂教学的特殊性,改变教学模式,确保教学工作正常有序进行。
关键词:肺炎疫情;有机化学;在线课堂教学;雨课堂;腾讯会议
2020年春季学期,为了既能够抗击肺炎疫情又能够减小疫情对学校正常教学的影响,教育部提出“停课不停教、停课不停学”的要求[1],南开大学积极响应,利用寒假时间迅速组织任课教师开展雨课堂、翻转课堂教学模式等教学培训工作,鼓励教师通过在线课堂教学方式授课。本文以本科生有机化学课程为例,介绍南开大学化学学院结合自身专业特点,利用“雨课堂”和“腾讯会议”等教学软件,开展本科生“在线课堂教学”实践,保证疫情期间教学活动正常有序进行。
1选择授课平台做好课前准备
线下课堂的授课方式是面对面的形式,容易掌握学生的课堂表现情况,在线课堂教学很难把控学生的上课状态。因此,为了吸引学生的注意力,提高上课效率,就需要任课教师课前精心备课。疫情爆发以来,全国各地高校纷纷开展在线课堂教学,《大学化学》也报道了不同高校开展在线课堂教学中的典型做法[2,3]。为保证教学质量,我们在“在线课堂教学”过程中采用主讲教师与学生助教合作教学模式,由教学经验丰富的有机化学全职教授担任课程主讲教师,同时聘用1–2名有机化学专业在读博士或硕士研究生担任课程助教组成教学团队,并分别建立教师教学微信群和学生课程微信群用于教学备课、分享预习资料以及布置课后作业。在线课堂教学区别于普通的课堂教学,对电子网络教学设备要求较高,每次上课前提前试课非常关键。在教师做好授课前各项准备工作的同时,也必须督促学生做好必要的课前预习工作。每次上课前主讲教师会提前将教学课件发送到课程微信群中,布置本次课程的主要教学内容。学生助教根据教学重点和难点,撰写预习提纲,帮助学生提前做好课程预习。学生通过学习预习提纲中的引导问题,明确学习重点,同时对不理解的部分做好标记,方便在听课过程中着重学习不懂的内容。
2结合疫情热点充实教学内容
由于有机化学已经渗透到国民经济的方方面面,在教学过程中适当增加教学内容,重点介绍有机化学与相关学科的交叉研究成果,对开阔学生视野,培养专业兴趣,掌握本学科发展的最新研究成果具有积极意义。2020年病毒(COVID-19)感染的肺炎疫情在全球爆发,在教学过程中我们首先引导学生针对当前疫情给人类造成的巨大危害,认识研发抗病毒药物对保护人类健康的重要性,培养学生的社会责任感,进而介绍抗病毒药物研发基本方法和有机化学在抗病毒药物研发过程中发挥的重要作用,引起学生的学习兴趣。2020年2月1日,美国报道其首例病毒感染者康复,美国吉利德科学公司(GileadSciences)研发的广谱抗病毒药物瑞德西韦(Remdesivir)发挥关键作用[4]。瑞德西韦是一种含磷手性核苷-磷酰氨基酸酯化合物,该药物的合成中涉及亲核加成反应、缩合反应、亲核取代反应、消除反应等反应类型,反应中还涉及官能团保护和脱保护合成策略,同时包含通过动力学拆分手段,利用手性诱导试剂不对称合成磷手性化合物的合成方法。这些基础知识已经在课堂上学习过。我们结合疫情热点,通过介绍瑞德西韦的合成,使学生了解有机化学在药物合成中的应用,促进理论与实践相结合。瑞德西韦的合成采用汇聚合成方法(图1),反应首先以二氢呋喃-2-酮衍生物1和7-碘-吡咯并[1,2-f][1,2,4]-三嗪-4-胺2为原料在碱性条件下发生亲核加成反应得到中间体3,然后通过官能团转化将中间体3中的羟基转化为氰基,同时脱除羟基保护基得到关键中间体C-核苷5。进一步以五氟苯氧基磷酰二氯7为原料,与苯酚和丙氨酸酯盐酸盐8在碱性条件下发生亲核取代反应生成另一个关键中间体磷酰胺酯9和9’。这时反应得到的磷酰胺酯是一对非对映异构体,可以通过柱层析方法分离得到手性磷(Sp)酰胺酯9和手性磷(Rp)酰胺酯9’。反应最后利用2’,3’-羟基丙叉保护的C-核苷6与手性磷(Sp)酰胺酯9在碱性条件下发生亲核取代反应得到瑞德西韦前体化合物10,然后在酸性条件下脱除2’,3’-羟基保护基即得到瑞德西韦[5]。瑞德西韦的合成步骤多,官能团转化复杂,涵盖的有机化学基本概念丰富,设计合成路线的集成化程度高,是有机合成教学非常典型的应用实例。我们在教学过程中一方面通过回顾合成瑞德西韦所涉及的基本化学反应类型,帮助学生巩固所学知识;另一方面鼓励学生积极发言,阐明每步反应的反应机理,熟悉和掌握多步有机合成的药物合成中的应用。课后教学效果反馈显示听课学生普遍认为非常“解渴”,教学内容贴近实际,紧扣当前疫情热点,将枯燥的书本知识与药物研发实际结合起来,使学生充分认识到正在学习的是非常“有用的化学”知识,大大激发了学生的学习热情。