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摘要:结合高分子材料与工程专业的特点，在有机化学实验教学中设计并实施了丙烯酸丁酯制备实验。首先让学生查阅资料，对乙酸异戊酯制备和丙烯酸丁酯制备实验中的催化剂、反应条件、原料和产物性质等内容进行比较分析，并设计初步的实验方案；然后在具体教学实施时通过考察催化剂、反应温度和反应时间的变化，让学生分析这些因素对丙烯酸丁酯产率的影响趋势；最后让学生撰写出基于课外拓展的实验报告内容。整个实验的设计与安排有助于学生初步了解科学研究的方法，提高学生分析问题解决问题的能力，并提高学生的创新能力和实践能力。
关键词:高分子材料与工程专业;有机化学实验;丙烯酸丁酯;能力训练
实验教学是实现高等教育人才培养目标的重要环节［1］。有机化学实验是由我校化学与材料工程学院所在的省级化学实验教学示范中心开设并实施，面向化学工程与工艺、高分子材料与工程、应用化学、食品科学与工程、生物工程、环境工程和制药工程等专业的一门重要专业基础课。由于实验主要按照化学或化工专业来安排，所有教学班实验内容基本相同，但与专业的契合度不够。因此，针对不同专业特色开设一些相应的实验内容以适应专业人才培养目标是有机化学实验改革的重要任务。
1高分子材料与工程专业有机化学实验改革的基本理念
以我校高分子材料与工程专业为支撑的材料科学于2016年进入ESI前1％。专业结合国内高分子材料行业需求和轻工特色，以传统的胶体化学为基础，逐步发展了涂料科学与技术特色方向，形成了高分子材料加工工程优势方向。结合专业特色，我们从以下几个方面开展高分子材料与工程专业有机化学实验的教学改革：（1）基础性与专业性的结合，基本的单元操作实验如蒸馏与沸点的测定、重结晶、熔点的测定、减压蒸馏、薄层色谱等不变，而合成实验有1－溴丁烷的制备、乙酸异戊酯的制备、乙酰乙酸乙酯的制备、肉桂酸的制备、乙酰苯胺的制备等，增加化学和高分子材料学科相交叉的实验项目丙烯酸丁酯的制备；（2）规范性和开放性的结合，对基本实验技能的介绍和训练是严格规范的，对一些实验如乙酸异戊酯的制备、丙烯酸丁酯的制备、乙酰苯胺的制备的反应条件则有一定程度的开放，扩大设计性及创新性实验内容；（3）课程实践与课外拓展的结合，不只是局限于某个实验，还引入学科前沿研究方向，增加与专业相关的实验教学和报告内容。通过以上教学实践，不仅使学生掌握了有机化学实验的方法和操作技能，而且对于提高学生的科学探索精神和创新能力有重要意义［2］。现以丙烯酸丁酯的制备为例，介绍其具体教学设计与实施。
2以丙烯酸丁酯制备为例的实验教学设计与实施
2．1通过比较设计实验方案
在实验预习环节，要求学生课前以实验教材《有机化学实验》（第2版）［5］中乙酸异戊酯的制备为参考，在虚拟仿真实验平台上完成乙酸异戊酯制备的虚拟实验操作［6］，了解实验原理和实验步骤，并通过查阅文献比较丙烯酸丁酯制备和乙酸异戊酯制备的异同点。提示学生可以从原料和产物性质，催化剂，反应装置，提高产率的方法等方面进行分析，以此进行实验方案的设计。通过实验预习及查阅资料，在初步设计的实验方案中，有的学生除改变实验原料为丙烯酸和正丁醇外，其他实验条件均照搬教材上的实验步骤；有的学生提出丙烯酸和丙烯酸酯类物质遇高热可发生自身聚合反应，因此实验中要控制反应温度不超过120℃；有的学生查阅文献提出丙烯酸丁酯制备中的催化剂很重要，已经报道的催化剂有对甲苯磺酸，杂多钨酸，固体超强酸，离子交换树脂等；还有的学生表示此实验中除了通过反应物过量以及分水器分水外，是否可以通过延长反应时间来增加产率。综合本实验的特点，并通过对各自方案的分析比较，让学生发现催化剂、反应温度和反应时间是本实验方案中需要考察的因素。因此设计出丙烯酸丁酯制备的实验方案如下：在100mL圆底烧瓶（或三口烧瓶）中加入8．2mL丙烯酸（0．12moL），9．2mL正丁醇（0．10moL），8mL环己烷，1mL浓硫酸（或0．2g对甲苯磺酸），沸石，摇匀，在分水器中预先加水至支管口再放出2．0mL水。安装带有分水器（或同时带有温度计）的回流反应装置，在不控温（或控制反应液温度为110℃左右，升温速率开始为8～10℃／min，超过100℃后降为2～3℃／min）条件下，保持平稳回流直至分水器中的水层不再变化（或不再变化后再延长反应时间，使平稳回流反应总时间为1h）。反应混合物稍冷后连同分水器中的水一起移入分液漏斗，依次用10mL水、10mL碳酸钠溶液、10mL饱和氯化钠溶液洗涤，用无水硫酸镁干燥后的粗产品转入圆底烧瓶，收集142～145℃馏分，即为丙烯酸丁酯。
2．2教学实施与结果讨论
以学生设计的实验方案进行同类分组，共分为5大组，每1小组有3～8名学生单独做平行实验。考察催化剂用量（1mL浓硫酸或0．2g对甲苯磺酸），反应温度（不控温或控制反应液温度110℃），反应时间（以分水器水层不变为准或延长至1h）这3个因素来分析反应条件对丙烯酸丁酯产率的影响。实验结束后通过组内及组间交流，学生对自己的实验结果进行比较、归纳、总结和分析，得出实验结论。以某班的实验结果（表1）为例，未控温组产率最低，说明对于丙烯酸类化合物来说，在控制温度不超过120℃条件下可以有效地避免聚合反应的发生。选用不同的催化剂对反应时间、产率、质量和成本都有着非常重要的影响。传统酯化反应的制备通常采用浓硫酸催化，但过量的浓硫酸会引发多种副反应造成丙烯酸丁酯产率下降等问题［7］。本实验中选用新型催化剂对甲苯磺酸，结果表明对甲苯磺酸作为催化剂性能要高于浓硫酸。当采用对甲苯磺酸作为催化剂时，延长反应时间至1h，产率并未提高，说明反应已达到动态平衡，没有多余的原料供酯化反应进行。实验结果表明，催化剂和反应温度是本实验中的关键因素，当选用对甲苯磺酸为催化剂时，控制反应温度为110℃，其他条件不变的情况下产率最高。酯化反应是可逆平衡反应，反应物料的摩尔比，反应时间，反应温度，催化剂，加热方式等都会影响平衡、反应速率及产率。在具体教学实践中仅选取其中3个因素来考察反应条件对实验结果和产率的影响，也可选其它影响因素，并让学生进行实验结果的类似对比分析，让学生初步了解科学研究的方法，学会自己设计实验方案，掌握实验结果的分析和思考方法，培养学生的科研思维能力，体会实验中蕴含的实验设计的基本思路，为以后科研工作打好基础。
2．3基于课外拓展的实验报告
一般实验报告包括①实验目的与要求、②实验原理（反应式）、③主要试剂及产物的物理常数、④主要试剂的规格与用量、⑤装置简图、⑥实验步骤和现象、⑦产率计算、⑧问题讨论。在做实验前学生完成实验预习报告，即①、②、③、④、⑤、⑥中的实验步骤和⑧，实验过程中在实验报告上记录实验现象，实验结束后完成⑦产率计算。在丙烯酸丁酯制备的实验报告中新增“实验方案的设计”和“拓展与链接”内容。“实验方案的设计”记录学生自己设计的初步的实验方案，由教师引导，学生探究，提出自己的研究方案并通过实验进行验证，增加了有机化学实验的趣味性、启发性和探究性。“拓展与链接”要求学生在实验结束后查阅1篇以上有关丙烯酸酯类的研究文献，结合本实验结果进行讨论并写出讨论的主要内容。实践表明，学生积极性很高，文献资料来源丰富，既有《高等学校化学学报》［8］、《有机化学》［9］、《功能高分子学报》［10］、《高分子材料科学与工程》［11］、《涂料工业》［12］等杂志上发表的最新研究论文，也有来源于《现代化工》［13］的综述类文章，还有在《化学教育》［14］上发表的教学研究论文。基于课外拓展的实验报告内容，不仅锻炼了学生文献查阅的能力，而且使基础实验与专业研究前沿相结合。这一实验报告的设计其实也是与我们的实验教材所契合，该教材被列为“十二五”国家级规划教材，其中一大特色就是编入了大量的“拓展与链接”，包含科学家的名人轶事、有机实验的新技术新进展、相关有机物的应用研究和应用领域等。这部分内容作为一个窗口和接口，对于提高学生的综合素质和培养学生的创新能力起到了重要作用。
3结语
结合高分子材料与工程专业的特点，以乙酸异戊酯的制备实验为参照，设计了丙烯酸丁酯的制备实验。通过教师引导，学生自己设计实验方案并进行实验的教学模式，有利于激发学生实验兴趣，初步掌握科学的研究方法。增加课外拓展内容，进一步使学科前沿研究与基础实验相融合，提高学生的科学探索精神和创新能力。教学内容改革，教学方法改革是教学改革永恒的主题，而其中的关键是教师如何根据学生的基础、专业和兴趣因材施教地组织教学，启发学生如何去“思考”，如何去“做”，并尽可能地实现大学基础化学实验的启蒙科研素养培养。
作者:张佳瑜 朱洁莲 毛明富 刘湘 单位:江南大学化学与材料工程学院
