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摘要：
有机化学作为临床药学专业重要的专业基础课，其教学质量直接影响学生对后续课程的学习效果。有机化学知识理论性强，内容枯燥，而传统课堂教学缺少师生互动，影响了教学效果。案例教学将形象生动的教学案例贯穿于整个教学过程中，由教师提出问题，通过学生自主分析和解决问题，提高其能动性。在有机化学教学中运用案例教学模式可提高教学效果。
关键词：
临床药学专业；有机化学；案例教学法
有机化学作为临床药学专业重要的专业基础课，对后续专业课程，如药物化学、药物分析等具有重要的铺垫和支撑作用。有机化学涉及大量理论、反应方程式、反应机理，晦涩难懂、枯燥无味，学生在课堂上被“满堂灌”，难以理解和消化吸收，极易丧失学习兴趣，学习主动性更无从谈起。案例教学是指教师根据教学目标和教学任务要求，运用精选出来的案例材料，使学生进入某种特定的事件情境之中，通过组织学生对事件过程进行积极主动的探究活动，培养他们创造性地运用知识，分析、解决实际问题的能力，发展其积极情感、态度与价值观的一种教学方法[1，2]。与理论知识相比，临床案例更加直观生动，有助于记忆，具有吸引力，容易给学生留下很深的印象[3]。近年来该教学法因其特有的启发性、实践性和生动性引起了教育工作者的极大关注[4～10]。鉴于案例教学法的重要意义，笔者结合多年教学经验，对案例教学法在有机化学课程教学中的应用进行探讨，以提高教学效果。
1临床药学专业有机化学课程中教学案例的选择和设计
案例教学法中，教师手中的案例是教学的“法宝”、案例教学的重要材料，是教学的前提和基础，决定着案例教学效果的好坏[11]。因此，教学案例的设计至关重要。只有案例内容与教学过程密切结合，才是好的案例教学[12]。有机化学作为临床药学专业的专业基础课程，其教学案例的选择和设计有着得天独厚的优势，我们既可以选择与日常生活相关的实例，也可从一些药物的合成、临床应用入手。设计案例时，可按照以下原则：（1）案例内容与结构紧紧围绕有机化学课程内容，选择与临床药学学科密切相关的案例，让学生学以致用。例如，在讲授“酚类化合物的酯化反应”这一知识点前，以“阿司匹林”这一临床应用最广泛的解热、镇痛、抗炎药物作为教学案例，先提出该药物的研究历史，引起学生兴趣，让学生查阅该药的结构以及合成方法，教师总结，指出阿司匹林是水杨酸与醋酐合成而来，该反应即是酚类化合物的重要性质之一———酯化反应。通过上述简单的临床药物案例引入酚类化合物的知识点，引导学生分析案例，培养学习兴趣和创新能力。（2）教学案例应具有典型性和代表性[13]，可选取与社会生活息息相关、通俗易懂的例子，使学生进行案例分析的过程由浅及深，便于理解和消化。学生是案例教学人本理念的前提[14]。若案例内容过于晦涩难懂，学生在案例分析过程中会失去兴趣，不利于教学的开展。因此，应优先选择通俗易懂与社会生活密切相关的典型案例。例如，在讲解重氮化合物的偶联反应时，可从棉布的染色实验入手，让学生知道偶联反应的产物可用作染料，通过这一案例教学，学生很容易就了解了所学化学知识在生活中的应用与意义。（3）教学案例应具有真实性。可将与知识点密切相关的临床案例作为教学案例引入有机化学教学。例如，在讲解立体化学章节的手性和对映异构体的拆分等知识点时，可从欧洲的“沙利度胺事件”入手，先引入该事件背景：1957年10月，新型抗妊娠反应药物———沙利度胺问世，该药物为外消旋体，受制于当时的科技水平，药品生产厂家没有拆分其手性，导致孕妇服用后产下俗称“海豹婴儿”的畸形儿。引导学生分析原因：沙利度胺实际上是一对手性化合物，其R-构型化合物具有抑制妊娠反应活性的作用，而S-构型化合物有致畸性，罪魁祸首就是它。由此引入知识点“手性化合物的手性及外消旋体的拆分方法”，整个教学过程由这一真实案例引入，对上述知识点学生很容易理解。
2临床药学专业有机化学课程案例教学的实施
以我院2013级临床药学专业1班25名学生为案例教学主体，每5人为一个讨论组，共5组，对含氮类化合物章节的部分知识点开展案例教学，共6学时。在这个环节中，教师以“上海复旦大学投毒事件”为背景，设计了如下教学案例：2013年4月1日，复旦大学上海医学院2010级硕士研究生黄某喝了一口寝室饮水机内的水后，出现身体不适，被送至医院就诊。4月11日，上海警方通报，在黄某的寝室饮水机残留水中检测出有毒化合物成分———N-二甲基亚硝胺（属于N-二烷基亚硝胺）。该类物质对各种动物都有强致癌作用，也被怀疑会引发人类癌症，是由胺的亚硝化反应制得。反应通过亚硝酰阳离子（NO+）的进攻而发生。为帮助学生在查阅资料和分析案例过程中有目的、有层次地分析和解决问题，教师在引入上述案例的同时给出4个引导问题：（1）案例中N-二甲基亚硝胺的结构是什么？（2）N-二烷基亚硝胺类化合物如何制备？（3）什么是亚硝化反应？进行该反应时要注意什么问题？（4）亚硝化反应的机理是什么？通过上述问题引出新的知识点：N-二甲基亚硝胺（N-dimethylnitrosamine），胺（amines），亚硝化反应（nitrosation），NO+。提示性的引导问题可避免学生在查阅相关资料过程中偏离问题中心，易于把握案例的核心问题，促进案例教学顺利开展。学生查阅资料后，以小组为单位，通过上台讲解、自由提问、主动答题等形式，解决上述引导问题及延伸问题。讨论过程中，学生表现积极踊跃，信息搜集和整理非常全面，讨论进展顺利，真正体现了学生在案例教学中的主体地位，变被动学习为主动学习。讨论结束后，由教师对上述问题进行总结：N-二甲基亚硝胺的结构为（CH3）2N-N=O，属于N-二烷基亚硝胺类化合物，可由仲胺R2NH或Ar（R）NH通过亚硝化反应（胺和亚硝酸反应）制得。该反应利用亚硝酰阳离子（NO+）的亲核进攻发生。为了产生NO+，我们必须用盐酸来处理亚硝酸钠，制备不稳定的亚硝酸，溶液达到平衡后含有亚硝酰阳离子，亚硝酰阳离子受到胺的进攻形成N-亚硝铵盐。仲N-亚硝铵盐发生去质子化而形成相对稳定的主产物N-亚硝胺。
3案例教学的实施意义
学生在校学习期间没有临床经验，只有理论层面的认知，印象不深刻，而案例教学能够灵活地把理论知识应用于实践当中，拉近了教学与临床的距离，真正做到学以致用[15]。通过在临床药学专业有机化学教学中运用案例教学法，既可使教师在搜集和设计教学案例的过程中提高教学热情与教学能力，又能提高学生自主学习能力，实现师生双赢。一方面，案例教学的顺利实施对教师的知识结构、教学能力、工作态度及责任心提出了更高要求，需要教师既有渊博的理论知识，又具备丰富的实践经验，并能将理论与实践融会贯通，教师经过这一过程的锤炼，教学能力显著提高；另一方面，案例教学法在实施过程中以学生为主体，对学生思维的广度和深度、能动性与创新能力、分析和总结问题能力等提出了更高要求，学生为满足这一要求，必须变被动学习为主动学习，花费大量时间和精力查阅资料，利用获得的资料和已掌握的知识进行课堂讨论，从而大大提升自主学习与创新能力。
4展望
基于案例教学法取得的良好教学效果，今后教师将依照案例设计原则，将更多的教学案例引入有机化学教学中，深化有机化学案例教学改革。
作者：安琳 郑友广 谷小珂 牟杰 单位：徐州医科大学药学院
参考文献：
[1]钟波兰，崔志峰.走出案例教学的误区[J].职业教育研究，2008（5）：126-127.
