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有机合成的意义和作用范文1
关键词: 山莨菪碱;内皮，血管;脂多糖类;一氧化氮
摘 要:目的 实验观察山莨菪碱对细菌脂多糖（LPS）结合血管内皮细胞膜及诱导NO生成的影响. 方法 体外分离培养牛主动脉血管内皮细胞，用免疫组化显色反应显示细菌脂多糖与血管内皮细胞的结合，并通过图像分析对结果进行半定量;用高压液相色谱分析细胞培养液中NO
3- 的含量，间接反应NO的生成水平. 结果 细胞分组处理，间接法显色后图像分析，结果表明山莨菪碱组的平均灰度值明显低于LPS组（P
3- 的检测显示山莨菪碱组的浓度明显低于LPS组（P
Keywords:anisodamine;endothelium，vascular;lipopolysac-charides;nitric oxide
Abstract:AIM To investigate the effect of anisodamine on lipopolysaccharides attached to the membrane of endothelium and inducing the releasing of nitric oxide（NO）.METHODS The bovine aortic endothelial cells（BAEC）were isolated and cultured for study.The lipopolysaccharides（LPS）at-tached to the membrane of endothelium was detected by im-munocytochemistric means.The NO 3- level which reflected the releasing of NO in culture medium was determined by high-performance liquid chromatography.RESULTS Af-terbeing treated with LPS，the group incubating with aniso-damine showed there had less LPS attached on than the group treated with LPS only.And the NO 3- level of the group in-cubating with anisodamine was lower than the group treated with LPS only.And the NO 3- level of the group incubating with anisodamine was lower than the group treated with LPS only.CONCLUSION This result suggests that anisodamine can significantly inhibit the LPS attached to the membrane of endothelium and inducing the releasing of NO.
0 引言
研究与临床实践证明大剂量的山莨菪碱对于抢救内毒素休克有效，其研究的结果表明其抗休克的作用机制主要在细胞水平上.近年对大肠杆菌脂多糖（lipopolysaccharides，LPS）识别结合细胞膜上受体，引发各种病理生理过程的研究日渐深入.本实验旨在通过体外培养血管内皮细胞，观察山莨菪碱对LPS结合血管内皮细胞膜上受体以及诱导NO合成的影响，以此进一步揭示山莨菪碱抗内毒素休克的作用机制.
1 材料和方法
1.1 材料
①药品与试剂:Ⅰ型胶原酶;正辛胺（n-octylamine）;大肠杆菌脂多糖E.coil O11B4（lipopolysaccharides，LPS，美国Sigma公司）;RPMT-1640培养基（美国Gibco公司）;抗LPS单克隆抗体参照马越云等［1］ 建立的方法制备;Ⅷ因子相关抗原抗体与CD14单克隆抗体（武汉博士德生物技术公司）;辣根过氧化酶（HRP）标记的山羊抗小鼠IgG抗体（华美生物工程公司）;盐酸消旋山莨菪碱（芜湖长江药业有限公司产品，批号9806192）.地塞米松（天津药业有限公司）;②仪器设备:高压液相色谱仪（美国Beckman公司）;CMIAS系列-多功能彩色病理图像分析系统（北京航空航天大学图像中心）.
1.2 方法
①细胞培养与鉴定:无菌条件下取牛主动脉血管10～15cm，管腔注入1g L-1 Ⅰ型胶原酶，37℃消化20min，收集消化液，离心洗涤细胞2次，计数，以1×108 L-1 细胞数接种于含200g L-1 小牛血清的1640培养液，5mL L-1 CO 2 ，37℃条件下培养，胰酶消化传代，实验用6～10代细胞.培养细胞用Ⅷ因子相关抗原单克隆抗体检测呈阳性;②内皮细胞膜结合:LPS-sCD14复合物的检测细胞均匀爬片，每8张一组，分4组:空白对照组，LPS组，山莨菪碱组，CD14抗体组.其中山莨菪碱组含山莨菪碱25mg L-1 ;CD14抗体组含抗CD14单克隆抗体3mg L-1 .;除空白对照组以外，各组的培养液中均含LPS1.0mg L-1 .药物在含200g L-1 小牛血清的1640培养液中作用4h后，40g L-1 中型甲醛固定细胞，抗LPS单克隆抗体（50mg L-1 ）检测结合于细胞膜上的LPS，用间接法进行免疫组化染色，由辣根过氧化物酶-DAB系统显色.在CMIAS系列-多功能彩色病理图像分析仪上进行计算机辅助图像分析;③细胞培养液的处理:细胞以2×10 5 /孔浓度均匀接种到24孔板中，贴壁生长.每20孔一组分为4组:空白对照组，LPS组，山莨菪碱组，地塞米松组.其中山莨菪碱组含山莨菪碱50mg L-1 ;地塞米松组含地塞米松60mg L-1 ;除空白对照组以外，各组的培养液中均含LPS10mg L-1 .于200mL L-1 小牛血清的1640培养液中培养.各组分别在实验开始4，8，16，32h时各取5孔培养液，每孔1mL.经三氯乙酸除蛋白并过滤后于-20℃保存待测;④细胞培养液NO3- 浓度的检测:参照Rizzo等［2］ 的高压液相检测方法，选取250mm×4.6mm C18 柱为色谱柱，以10nmol L-1 n-octy-lamine为流动相（2nmol L-1 H2 SO4 调pH值至6.0±0.2），检测波长220nm.流动速度1mL min-1 .统计处理:数据以x ±s表示，两组实验数据分别做t检验与多因素方差分析（ANOVA）. 转贴于 2 结果
2.1 山莨菪碱对LPS结合血管内皮细胞的影响
在CMIAS系列-多功能彩色病理图象分析仪上，200倍视野下，每张片子分别随机观察记录1个视野，记录所测细胞的平均灰度值.灰度单位分为256个等级，LPS与血管内皮细胞的结合量与灰度值呈反比关系（Fig1（略））.
2.2 山莨菪碱对LPS诱导血管内皮细胞NO合成的影响
NO的半衰期极短，很快被氧化为NO2- /NO3- ，并且NO2- 可进一步氧化为NO3- （Tab1）. 表1 不同实验组的细胞培养液中NO（略）
3 讨论
G- 细菌引起感染性休克的主要致病因素为其菌体的LPS，进入体内后与血浆中的LBP蛋白、sCD14蛋白结合形成LPS-sCD14复合物，以复合物的形式与内皮细胞膜上相应受体结合［3］ ，其中sCD14蛋白在LPS与其膜受体结合的过程中起关键性作用.相应的CD14单克隆抗体可以有效的抑制LPS与其膜受体结合、诱导一系列的细胞反应［4］ .本实验中山莨菪碱表现了与CD14单克隆抗体类似的作用，能够抑制LPS-sCD14复合物与血管内皮细胞的结合.LPS结合血管内皮细胞可诱导其合成释放大量的NO，使血管平滑肌的K+ 离子通道开放，平滑肌舒张，血压下降，并使血管对儿茶酚胺的反应性降低，这是造成内毒素休克患者持续性低血压的重要原因［5，6］ .实际上，用地塞米松、NG- 单甲基-L-精氨酸（L-NMMA）等药物阻断NO的生成可以明显的改善内毒素休克动物的持续低血压状态［7］ .山莨菪碱阻碍LPS-sCD14复合物与血管内皮细胞的结合必然对LPS诱导的NO生成具有抑制作用，从而对内毒素休克时的持续低血压状态起到改善作用，相应的CD14单克隆抗体也在实验中证明有相同的作用［8］ .由此实验我们认为，山莨菪碱在较高浓度的条件下对LPS结合内皮细胞膜上的相应受体具有抑制作用，此作用是通过哪一种途径产生还尚不明了，有待进一步的研究.
参考文献
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有机合成的意义和作用范文2
【关键词】有机合成 路线设计 美学原则
在有机合成化学发展过程中，我们可清楚地看到人类的社会生产和生活的需求，以及有机化学理论发展的要求，都不断地推动着有机合成的发展。人类为了战胜疾病，保护农业生产，丰富人们生活的各个方面，就要药物、农药、染料、香料以及具有各种各样性能的新材料的合成生产。同时又为了有机化学、生物化学理论等学科的研究发展，也不断提出许多新奇分子的合成问题。二十世纪以来，许多天然有机物的发现，元素有机化合物的制备成功和变化多样的有机合成反应和技术的出现与完善，使有机合成化学已发展到系统逻辑的推理的阶段，而不是一味地类比于无机合成化学。现代有机合成，无论采用由原料定合成路线，或者以有机合成反应定有机合成方案以及应用逆合成分析等合成策略，有机合成路线设计已成为有机合成中的重要环节。有机合成艺术之美也正集中表现在有机合成路线设计中。人类的实践活动，无论是社会实践活动或是科学研究，都是按照美学规律进行的。在有机合成设计中，也遵守诸方面的美学原则，比如创新性原则，简洁美原则，和谐美原则，对称美原则以及科学美原则。在我们的实际工作中，无论是否注意到上述美学原则，但这是客观存在的，不容否认的。
一、有机合成设计中创新性认识的实现
伟大的发明家爱迪生说："凡是新的不平常的东西都能在想象中引起一种乐趣，因为这种东西使心灵感到愉快的惊奇，满足他的好奇心，使他得到原来不曾有过的一种观念。"有机合成研究出发点之一就是寻找新的有机合成反应、合成试剂、合成方法和技术，以及在实验室内合成出自然界不存在的新化合物。在有机路线的合成设计过程中，前人宝贵的成功经验，是我们学习借鉴的源泉，他们的精巧构思和设计技巧给我们以心灵的启迪。学习、消化和适当模仿前人的经验，用之于我们的合成设计中是不无脾益的。可使我们少走弯路，甚至还可以从中觅得一条实现理想合成设计的捷径。但是一味地墨守成规，则可能在设计中铸成大错。具有代表性的例子是1856年十九岁的美国化学家W・H・Perkin从奎宁的实验式出发，按照无机化学中的氧化反应模式企图合成奎宁。当时确定的奎宁实验式为C20H21N2O2（正确的奎宁实验式为C20H24N2O2）。Perkin注意到从煤焦油得到一种化合物C10H18N（2-丙烯基-对甲苯胺），于是他设计了奎宁的合成路线：2C10H18N+30C20H21N2O2+H2O.时至今日，我们当然清楚，2一丙烯基一对甲苯胺与奎宁是结构完全不同的两种物质。不可能从前者通过氧化反应再到后者。但是Perkin还是认真地作了实验，虽然他没有得到奎宁，但他却得到了一种紫色结晶物质，这也是人类的第一个合成染料，从此开创了煤焦油的化学工业。
从上面例子中，我们可以看出，科学研究即需要认真的科学态度，也需要积极的进取精神。有创造，才有进步。我们若既能吸取前人的经验教训，在实际工作中又能充分发挥个人的聪明才智和创造才能，也许会发现新的有机合成天地。一个复杂结构的有机化合物合成与设计要经过许多已知的方法和步骤，经过大量的工作完成目标分子的合成。从有机合成角度来说，是有实际意义，但从有机合成方法上看，这项工作则显得平谈无奇。因此我们衡量一个合成与设计巧与拙，美与不美的一个重要标准是：在整个合成设计工作中是否创造性地应用了一些反应，创造性地解决了前人尚未解决的问题。
二、简洁美原则
在有机合成设计中，要遵守的一个重要原则，就是有机合成方案的简洁性。在实验室里实现一个复杂有机化合物的合成，往往要经过许多步骤的反应。若是合成方案繁杂，合成路线冗长，必然要增加原料或试剂的数量，延长合成周期，给我们的合成研究工作带来不必要的操作过程。简洁而实用的合成设计，不仅可使实验室的合成工作省时省料，最后还可获得较高收率的目际化合物。1902年Wi11statte设计了下列托品的合成路线，应用20余步合成反应在实验室中实现了托品的全合成。当时在没有出现Mannich反应之前。Willstatte的工作可算有机合成史上一个辉煌成就。但是从他的合成方法上看，20余步的合成反应却是令人生畏的。而在1917年Robinson创造性地应用Mannich反应，他认为在生物体内不可能存在如此复杂的托品合成法。在认真分析托品骨架结构分基础上，利用一步合成反应中同时进行两个Mannich反应，巧妙地构思了托品合成方法，从此托品合成方法就大大简化了。Robinson的托品合成方法是有机合成中最简单的、最精妙的，使人感叹不已。简化倾向是人知觉本身固有的倾向。在人类的活动中，无论是身体活动、生理话动、还是思维活动和实践活动，都是从繁到简、从粗到精，最终达到完美程度的过程。
三、对称美原则
对称性和潜在的对称性是一些有机化合物分子固有的特性。在有机合成设计中注重寻找目标分子的对称性具有重要的实际意义。若恰当的利用这一分子特性，往往可使合成工作大大简化，并且使合成设计路线具有收敛性。在Robinson托品合成法中，Robinson就是依据生源学说，利用托品分子骨架具有面对称性质，巧妙地将托品骨架分切成相同的两部分：他又认为这两部分可同时由Mannich反应来实现合成，因为在托品分子中只有一个氮原子，他认为两个Mannich反应必须发生在同一个有机胺上，如此首先选定了甲胺为托品合成的第一个原料。托品分子本身为环状结构，那么Mannich反应中的两个醛基处在同一分子内，带活泼性氢的亚甲基也在同一分子内，那么在一步反应中可发生对称的两个Mannich反应，随之而构成托品骨架（图1）。
在许多有机合成设计中，复杂的有机化合物分子结构不存在对称性。若在目标分子结构剖析中巧妙地利用对称美原则，也可使众多的合成步骤终途归一，大大简化合成方案。地衣酸具有两个苯并呋喃结构（图2）。
我们从地衣酸的结构可以看出，它不存在对称性，事实上我们知道有这样一种情况，环己酮和环己烯醇是两个共振结构式（图3）。
而地衣酸的分子结构以呋喃环中间划线切断，可得到类似前面情况的一对共振异构体：
B化合物和c化合物是共振结构式，而c则和A是相同的化合物，这样复杂的地衣酸则是由相同的两个化合物拼合而成，所以地衣酸的合成设计则极为简单。
四、和谐美原则
完成一个目标分子的合成设计，设计者所拥有的素材：原料、试剂、合成反应、合成方法以及实验条件都是零碎的、无序的。合成设计工作本身就要求对这些素材进行分析、加工、筛选和提炼，全面考虑各素材的特性，化学性质和它们相互之间的关系，使它们得到优化组合。这样既可以充分发挥它们的作用与功能，又可避免设计中各个合成之间的相互影响，避免有机合成副反应的发生。例如在实际的合成设计过程中，由原料通过有机合成反应构筑目标分子的碳胳是利用原料分子的官能团的化学反应，这是一方面的问题。而目标分子结构中官能团的建立又是另一方面的问题。很显然若能将上面合成设计中的两种需要结合起来，统筹考虑，使构筑目标分子时所需要的原料化合物分子的官能团既能满足合成反应中的需要，最终也可成为目标分子结构上的官能团，那么这将是最经济的，也是非常协调的，可大大减少实际的合成工作的范围。这就是合成设计中所特别遵守的和谐美原则。
五、科学美原则
合成设计所遵守的科学美原则要求，任何巧妙完美的有机合成设计，都必须依照有机化学理论的客观要求，并在现实科学技术条件下能在实验室里得以实现。合成设计不同于绘画者的艺术构思，对素材的提炼加工构思和布局的安排，虽然也符合一定的客观现实，但是其中都融合了绘画者个人的精神意识和超现实的艺术加工处理。而有机合成设计则是紧紧围绕目标分子，有机合成反应和方法，有机合成实验等方面，运用设计者高度的创造思维和才能，将有机合成设计中的素材和谐地完美地并且要符合有机化学理论地组合在一起，完成理想的有机合成设计的工作。综上所述，有机合成设计，作为一种高级的创造性思维，也离不开 美的本体，遵循美的规律，它是设计者有机化学知识和审美鉴赏力不断相互交融的统一过程。作为一个有机合成化学家，既具有高度的科学创造才能，又具审美的鉴赏能力，将会如虎添翼。对科学高峰的探索和对美的追求，可以获得全身心的解放和至美的乐趣。因此作者认为在自然科学研究领域中，也不要无视美的存在和作用，而以高度的审美鉴赏融会于我们的科学研究中，以创造出至善至真的科学成就，为人类的文明进步献身奉心。最后作者引用马克思的名言结束本文：社会的进步就是人类对美的追求的结晶。
参考文献：
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有机合成的意义和作用范文3
关键词：有机化工合成；应用；过氧化氢；技术
在我国化工产业快速发展的形势之下，人们意识到化学污染的治理难度及其不可逆的后果，为此，在环保绿色的社会可持续发展理念之下，绿色化学的概念应运而生，人们在制造和应用化学产品的过程中，要避免使用有毒或危险性的试剂和溶剂，过氧化氢就成为了绿色化学中的极为重要的绿色化工产品，它运用新型的反应器，并基于过程集成与强化的视角，将氢氧直接合成过氧化氢的工艺与其他生产工艺相集成，从而实现了过氧化氢在有机化工合成应用中的安全性和环保性。
1过氧化氢应用概念分析
过氧化氢的化学式为H2O2，它在溶液的状态下被称为双氧水。过氧化氢具有自身独特的特性，它既具有氧化功能，同时还具有还原性能，可以当作催化剂在化工合成中加以应用。它在酸性介质中的氧化性能强于在碱性介质中的氧化性能；而恰恰相反，过氧化氢在碱性介质中的还原性能强于在酸性介质中的还原性能。过氧化氢的分子结构如下图所示：过氧化氢的氧化反应或还原反应，都会生成没有污染、没有毒性的水和氧气，可以说，是一种极为理想的绿色化学反应试剂。它在自然界中的植物和动物之中有少量的存在，如：放屁甲虫。过氧化氢最早是采用硝酸酸化过氧化钡制备而成，随着时代的进步和发展，过氧化氢的全球产量已经超过了220万吨，并且其制备方法也改为蒽醌自氧化法（AO）制备。还有采用酸处理的碳载体Au—Pd纳米催化剂催化O2和H2，即可以直接合成过氧化氢，这种新型方式极为经济，也较好地避免了蒽醌自氧化法的污染大、能耗高的劣势。随着过氧化氢的绿色化特性的不断实现，普遍性地应用于社会各个领域，如：纺织、造纸、电子、卫生、军工等。在过氧化氢中的催化活性组分，主要表现为：（1）Pd基催化剂。它在氢气和氧化的直接合成过氧化氢的技术运用中，极为普遍。相较而言，单金属Pd催化剂则无法获得这种高选择性和高产率的过氧化氢。这种Pd基催化剂掺杂有第二金属活性组分，如：Pt、Ce、La、Fe、Co、Ni、Cr、Mn、Zn、Cd、Cu等，这些不同的第二金属组份可以极大地提升Pd催化剂的活性，但是对催化剂活性的影响却不尽相同。（2）Au基催化剂。Au催化剂对于氢氧直接合成过氧化氢的过程，具有一定的活性影响。如：SiO2—Al2O3、Al2O3、ZnO、MgO等载体，都可以产生对过氧化氢的催化活性影响。在氢氧直接合成过氧化氢的反应中，还有诸多新型的反应器的参与，这些新型的反应器，极大地提高了合成反应的安全性和生产能力。它们主要包括有：（1）膜催化反应器。在这种新型的膜催化反应器之中，主要是由膜分离技术和催化反应技术合成，在这个新型的反应器之中，可以使反应物选择性地穿透膜，进入到反应区内，实现对某一反应物或产物的浓度调节。这种致密无机膜还可以将氢气和氧气活化为原子态或离子态，提高反应的选择性，并在无机膜的隔离作用之下，使易燃易爆的反应物从膜的两侧进料，从而极大地提高了反应的安全性。（2）介质阻挡放电型反应器。这种新型的介质阻挡放电，是指在放电区域内插入绝缘介质的气体放电，并使绝缘介质覆盖于电极之上，当放电电极间施加有足够高的电压时，电极间的气体就会被击穿，而生成介质阻挡电压。（3）微通道反应器。这种新型的反应器具有良好的传热性能，由于其微通道的宽度和深度较小，反应物可以在流动中快速、充分地融合；合成反应中的反应物的用量也较少，对于昂贵、有毒的反应物的用量大量减少，对环境的污染也随之减少，提供了环境友好合成研究的技术平台；在连续流动的方式下实现反应过程，可以精准地控制反应物的反应时间。尤其适应用于异常激烈的合成反应，可以较好地规避爆炸的风险。
2过氧化氢人名反应简述
2.1过氧化氢的Fenton反应这种反应是在过氧化氢和亚铁盐的条件下，将α—羟基酸氧化为α—酮酸、1，2—乙二醇氧化为羟基醛。其化学反应式如下所示：2.2过氧化氢的Ruff—Fenton降解反应这种反应可以应用于糖类的减链或脱羧，将过氧化氢、铁盐与醛糖酸进行反应，可以得到减少了一个羧基的醛糖。其化学反应式如下所示：2.3过氧化氢的Baeyer—Villiger氧化反应这种反应可酮或环酮转化成酯或内酯，这种合成反应要在过酸下实现。其化学反应式如下所示：2.4过氧化氢的Harries臭氧化反应这种反应将烯烃双键断开，并在还原条件下获得醇或羰基化合物；在氧化条件下获得羧酸和酮。其化学反应式如下所示：2.5过氧化氢的Dakin氧化反应这种反应是在碱性过氧化氢的存在前提下，将芳甲基醛或酮氧化转变成酚。它的化学反应式如下所示：2.6过氧化氢的Algar—Flynn—Oyamada反应这种反应可以在碱性过氧经氢的氧化反应条件下，将2—羟基查尔酮转变为2—芳基—3—羟基四氢苯并吡喃—4—酮。其化学反应式如下所示：2.7过氧化氢的Milas烯烃羟基化反应这种反应是指烯烃在紫外光的照射下、钒或铬氧化物的催化条件下，被过氧化氢氧化，转变为顺式邻二醇。其化学反应式如下所示：2.8过氧化氢的Baudisch反应这种反应是在过氧化氢和铜盐的存在条件前提下，将苯转化得到邻位亚硝基苯酚。其化学反应式如下所示：2.9过氧化氢的Brown硼氢化反应这种反应属于烯的硼氢化—氧化反应，通常应用于醇的化工合成。其化学反应式如下：由上可知，过氧化氢的有机合成人名反应，应用极其广泛，具有极为重要的研究价值和意义。
3过氧化氢在有机化工合成中的实践应用分析
过氧化氢在有机合成的中的实践应用，自二十世纪九十年代开始，就有一些绿色介质如：临界流体、氟相、离子液体等参与其中。过氧化氢在有机合成中的应用有多种如：氧化反应、羟基化反应、氧卤化反应等，并从反应起始物和目标分子而言，可以应用于如下有机物的合成过程：（1）过氧化氢在醇的氧化应用在醇系列的化工合成过程中，过氧化氢是必不可少的化学试剂，由于醇系列如：仲醇、脂肪族伯等产物，极易与过氧化氢试剂产生氧化反应，因而应用极为广泛而重要。醇在过氧化氢的合成作用之下，便会生成羟基化合物，形成良好的循环状态。然而，醇的氧化与其他化合物不同，在钨、锰、硒的化合物之中，醇系列产物起到了“催化剂”的作用。甲醇是常用的醇系列产物，它在光照的条件下，可以生成乙二醇。由此可见，醇系列的氧化反应有其常见性和特殊性，需要在化工生产中加以严格而有效的控制，使其产品与市场的安全标准相契合。（2）过氧化氢在烯烃的氧化应用过氧化氢在烯烃中的氧化应用也是极为常见的类型。在不同的反应条件前提下，过氧化氢可以实现对烯烃的氧化，生成类型不同的混合物，在反应过程中使用催化剂，则可以对氧化反应条件实施有效的控制，使烯烃在过氧化氢的反应作用下，转变为环氧化物。然而，对于分子量较大的烯烃来说，其氧化反应又有所不同，烯烃要与钨酸盐、磷酸盐、转移催化剂按照1：2：1的比例，加以混合反应。在这个反应过程中，转移催化剂主要是采用常见的甲级三辛基氯化铵的环氧化催化剂。在这个氧化反应中，由于长链不饱和脂肪酸酯的环氧化物是塑料的增塑剂，因而显现出氧化反应的重要性。在氧化反应之中，由于钨酸的作用，过氧化氢对链烯的氧化，可以开环生成邻二醇，随后在催化的反应作用条件下，过氧化氢又将烯烃轻基化，使之成为顺式邻二醇，在这个反应中，过氧化氢对链烯具有立体的选择性，当生成顺式邻二醇之后，如果条件充足，邻二醇还可以被进一步氧化，生成酮和醛式酸，实现对植物生长的合理调节，并可以广泛应用于对芳香醛的制备生产过程之中。如：茴香脑制茴香醛。（3）过氧化氢在芳香烃中的氧化应用在金属离子存在的前提下，过氧化氢可以与芳香化合物在氧化环境内，产生极为剧烈的反应，其反应后生成的产物错综复杂，具有较强的特殊性，这些反应后生成的产物主要有氧化偶联、羟基化、支链氧化等混合物。在化工企业的冬麦制备芳香烃产品的过程之中，如果需要在制备条件具备的条件下，获得最好的产品，就需要使过氧化氢与芳香烃产物充分结合，具体的方法是先利用钴盐、铁实现催化作用，在过氧化氢参与的条件下，与20%～30%的苯酚产生化学反应；随后，当化学反应终止之后，即会生成70%～80%的邻苯二酚。这种化学反应极为迅速，也可以获得较多的合成产物。另外，在乙酸存在的条件前提下，过氧化氢可以与芳香烃反应，使芳香烃物质的侧链与过氧化氢产生氧化反应，生成酮、醛的化学反应，具有极为重要的工业价值和现实意义。（4）过氧化氢在羟基化合物中的氧化应用醛是相较于醇而言的更易被过氧化氢氧化的化合物，它可以在缺少催化剂的环境下，与过氧化氢发生反应作用而被氧化，并生成羟酸。但是，醛与醇不同的一点在于，芳香醛物质是极为特殊的物质，它在碱性环境下可以与过氧化氢产生“达金反应”，在这个环境作用下所生成的甲酸酯会在水的溶解下，得到比原料少一个碳的酚。它在酸性环境下，可以与过氧化氢产生反应，对环酮进行反应处理，生成二聚环烷和三聚环烷的过氧化物，在对其进行加热和分解之后，又可以生成大环烷烃和内酯，这是制备大环化合物的重要方法，但是产率较低。另外，在酸催化的条件前提下，羟酸可以与过氧化氢产生反应，生成过氧酸，并且在反应过程中一旦产生酸，则会迅速与反应物发生反应。这种过氧酸具有比过氧化氢更为优良的氧化作用。（5）过氧化氢在含磷、氮、硫化合物中的氧化应用在碱性存在的条件前提下，含磷、氮、硫的化合物与会过氧化氢产生化学反应，得到产率较高的硫醚，硫醚还可以被氧化为亚砜或砜，在氧化反应中生成的二硫代氨基甲酸盐与过氧化氢发生反应，便会生成四烷基秋兰姆化二硫。硫醇、胺在与过氧化氢的氧化反应之下，可以发生偶联反应，这种氧化反应通常用于制备炎黄酰胺。
4结束语
有机合成的意义和作用范文4
关键词：羧酸酯类；香料
羧酸酯是一类重要的化工原料，低级的酯一般都有水果香味，可作香料(如醋酸异戊酯有香蕉味，戊酸乙酯有苹果香味等)。液态的酯能溶解很多有机物，故常用作溶剂(如醋酸乙酯等)。有些酯还可用作塑料、橡胶的增塑剂。以乙酸辛酯(Octylacetate)为例：乙酸辛酯具有桔子、茉莉和桃子似香气，天然品存在于苦橙、绿茶等中，是我国GB2760-86规定允许使用的食用香料，同时被FEMA（美国食用香料与提取物制造协会）认定对人体是安全的，FDA（美国食品及药物管理局）也批准其用于食品。乙酸辛酯主要用以配制桃子、草莓、树莓、樱桃、苹果、柠檬和柑橘类香精，也可用于日化香精配方中。
1.羧酸酯类香料的市场前景
随着生活水平的提高，消费者对食品、饮料的口味、口感要求越来越高，这就需要大量使用香精、香料来迎合消费者，促进了食品企业对香精香料的应用。食用香精在食品配料中所占的比例虽然很小，但却对食品风味起着举足轻重的作用。国际知名咨询公司Freedonia于去年5月底的研究成果表明：预计从2006～2008年，发展中国家对香精和香料的需求，将以年均4.4%的速度快速增长，到2008年该市场的份额将达到186亿美元。而亚太地区(不包括日本)对香料和香精的需求特别强劲，未来几年有望以年均7.3%的增速快速增长。发展中国家人均收入增加，对消费品质量要求有很大提高。随着全球消费者越发注重健康，市场对营养和健康食品的需求也日益增加。因此，由于预计低糖低脂食品和饮料市场将迎来强劲增长，全球消费者对食用香精和香料的需求也必将不断增加。香料配料市场需求量的继续增长，还主要源于化妆品生产，在发达国家和地区，消费者的护肤化妆品消费呈上升趋势。羧酸酯类香料作为优良的可食用香料品种其需求也必将不断激增。
羧酸酯类香料的主要生产和消费国有美国、西欧、日本、墨西哥和中国等，国内食品、饮料生产企业中目前应用最多的添加剂就是香精香料，随着消费者对于味觉享受越来越高，这种趋势会对香料需求产生积极影响。香料产品是香料工业的上游产品，是后续香精产品的原料，香料和香精产品是其他有关产品的配套性产品，它们被广泛地用于日化、食品、医药、饲料等工业产品的生产。据了解，饮料行业是香料最主要的应用领域，该领域2005年的香料消费份额达31.1%。就各地区而言，美国、日本和西欧地区目前统领香料消费市场。香料市场未来的发展大部分可能会出现在亚太地区，尤其是中国和印度这些发展中国家。这将进一步刺激香精香料市场的快速发展。我国目前在世界香料市场中所占份额仅5%左右，日本所占份额达到12%，而美国则达到20%。
2.羧酸酯类合成的传统工艺
传统上羧酸酯类的合成都是用浓硫酸作催化剂，由相应醇与酸酯化而得。但由于浓硫酸作催化剂合成酯化反应具有以下缺点：（1）在酯化反应条件下，浓硫酸的氧化性和强脱水性易导致一系列副反应，给产品的精制和原料的回收带来困难，且酯的质量差。（2）反应产物的后处理要经过碱中，水洗等工序，比较复杂困难，同时产生大量废液，污染环境。（3）浓硫酸严重腐蚀设备，加快了设备更新，增加生产成本。为克服这些缺点，倡导绿色化学，人们选择环境友好型催化剂催化酯化反应，近年来，已发现氨基磺酸、结晶固体酸、杂多酸、无机盐等均可作为酯化反应的催化剂。
3.羧酸酯类合成的发展
近年来，人们对于羧酸酯类的合成的研究开发和应用发展很快，研究和开发出高效、环保的催化剂，是羧酸酯类的合成的研究发展方向：
无机盐催化剂：无机盐大多性质稳定，来源广泛，对设备几乎没有腐蚀，反应条件温和，不会对环境造成太大污染，但是由于无机盐容易潮解，影响其催化的效果。常用的催化剂有三氯化铝、三氯化铁、硫酸钛、十二水合硫酸铁铵、五水合氯化锡、一水合硫酸氢钠和硫酸锌。
磺酸类催化剂：磺酸类催化剂来源广泛、性能稳定、安全、使用方便、对酯化反应有较高的活性、产品收率较高、产物处理方便、催化剂可以重复使用等特点，适合于工业化生产的需要。
杂多酸催化剂：杂多酸是一种含氧桥的多核化合物，其特点是催化活性高。选择性好，反应时间短，反应温度低。不易造成环境污染，对设备几乎没有腐蚀。再生速度快。
阳离子交换树脂催化剂：其主要特点是价廉易得，不腐蚀设备，不污染环境，不会引起副反应，不溶于反应体系，能够重复使用，易于分离、回收和再生，操作简单，产品收率较高，具有工业推广价值。
固体超强酸催化剂：固体超强酸在有机合成中的优点是活性高，重复使用性好，不腐蚀设备，制备方法简便，处理条件易行，便于工业化。这对于节约能源，提高经济效益是很有意义的。
负载型催化剂：其优点是催化活性高，重复使用性好，不腐蚀设备，制备方法简便，处理条件易行，便于工业化，这对于节约能源，提高经济效益是很有意义的。
钛酸四丁酯催化剂：不仅具有催化活性高，重复使用性好，不腐蚀设备等基本优势，而且同制备方法简便，酯收率高，价廉易得，反应时间短，反应温度低，处理条件易行，便于工业化，这对于节约能源，提高经济效益是很有意义的。
酶催化（脂肪酶催化、菌体催化等）工艺不仅催化化活性高、产品质量好，而且反应条件简单、温和,酶重复使用方便,酶活性保持时间长,在生物酶的固定及精细化学品的合成中有较大的使用价值。
4.讨论
目前，国内外羧酸酯类的合成的发展趋势越来越多的偏向于研究合成绿色、高效、环保等多功能的新型催化剂剂。一方面，合成环境友好的催化剂所采用的原料都比较易得，在开发过程中可以降低成本；另一方面，合成环境友好的催化剂所采用的都是低毒、高效、无污染的工艺，较大范围的降低了环境的负荷。发展我国羧酸酯类香料应当注意加大科技投入力度，大力开展技术创新，加强安全法规和环境保护，强化企业管理，提高经济效益。
参考文献
[1]中国医药公司上海化学试剂采购供应站.试剂手册[M].第2版.上海：上海科学技术出版社，1985.
[2]刘树文.合成香料技术手册[M].北京：中国轻工业出版社，2000.
有机合成的意义和作用范文5
课题1人类重要的营养物质
教学目标
了解营养素是指蛋白质、糖类、油脂、维生素、无机盐和水等六类物质，掌握蛋白质、糖类、油脂和维生素与人类健康的关系。
通过阅读教材、观察和比较图片、查阅资料和讨论等活动，学会自主和合作学习的方法。
通过学习营养物质对人的生命活动的重要意义，形成合理安排饮食的意识，增强自我保健和保护的意识与能力。
重点和难点
重点：蛋白质的生理功能。
难点：了解营养物质在人的生命活动中的作用及营养价值。
课时安排1课时
教学设计
活动一探究人体营养素包括哪些方面？
情景导入：提问：俗话说：人是铁，饭是钢，一顿不吃饿得慌。可见食物对人体的重要性。那么我们所吃的食物通常包括哪些呢？
小组交流：列举生活中的常见食物和饮品的类别。
观察：（多媒体投影）教材P88图12-1、P91图12-7、P92图12-9、P93图12-10。
小结：人体生命的生存和健康离不开蛋白质、糖类、油脂、维生素、无机盐和水等六大类物质，通常称之为人体营养素。
活动二学习竞赛
主题：“我”的风采我展示。
设疑：这些营养素对人体来说，究竟分别有什么其他物质不可替代的作用呢？
指导阅读：（分四大组，分别指定阅读教材上关于蛋白质、糖类、油脂、维生素的内容介绍，结合教师课前布置查阅的有关资料，组内合作，讨论并限时完成下面的任务：以第一人称手法写一份自我介绍的文段，题目自拟。要求：简要介绍某类营养素的基本情况，重点陈述其对人体健康的重要作用。）
组际竞赛：各组派一名代表上讲台演讲。（根据演讲的口才、表情及内容质量，由学生评委评分）
活动三应用实践
辩论：偏食习惯好不好？
设疑：我了解到我们同学们中有的同学喜欢吃这种食品而不喜欢吃那种食品，即存在所谓的偏食。这种饮食习惯好不好呢？
（正反方辩论）
小结：偏食影响身体健康。特别是同学们正处于身体生长旺盛时期，更应养成良好的饮食习惯，避免偏食。
阅读与讨论：
阅读：P90、P92“资料”。
讨论：a.有人用甲醛溶液来浸泡水产品并出售，这样做有什么危害？
b.为什么吸烟有害健康？
c.为什么霉变食物绝对不能食用？
d.运动会上的长、短跑赛进行中，为什么有的同学感到很累？为什么有的同学在赛前服用一些葡萄糖？若改食一些花生或者麦食品，效果好吗？
知识拓展（多媒体播放）：
a.“劣质奶粉”导致“大头婴儿”的相关报道。
b.“毒大米”危害介绍。
c.吸烟的危害分析。
活动四课堂计算竞赛
①一女运动员可以在60s秒内跑完400m，她的最大氧气吸入量为4L/min，而肌肉在工作达到极限时，每公斤体重每分钟需要氧气约0.2L，如果该女运动员体重为50kg，她将缺少多少氧气?
②花生米含糖约24%（质量分数,余同），油脂约39%，蛋白质约26%；小麦含糖约76%，油脂约2%，蛋白质约11%；50g花生和50g小麦在体内完全氧化放出的能量各是多少？
课题小结：经过本课题的学习，在基础知识、学习方法和对化学学科的情感方面，你分别有哪些收获？
活动五课外调查
我们是一所农村中学，大多数同学家住农村。请在课外做一个调查，对于家中（或亲友、邻居中）发生霉变的食物是如何处理的？这种处理是否科学合理？我们作为现代社会的公民，对此应做哪些工作呢？调查报告于一个月内完成。
点评：整堂课以四个主题活动展开，层次清楚，意图明确，充分体现了学生主体。第五个主题更是结合农村的实际，引导学生开展社会调查研究，让学生感悟到作为现代社会公民的使命感和责任感。
对社会常见的“偏食习惯”采取目前流行的深受大、中学生欢迎的“辩论”形式，而不是“答辩”形式，有其新意。但是课中如何把握，则对学生的课前准备和教师的驾驭能力提出了更高的要求。
点评：湖北省枝江市教学研究室易章和
背景资料
①22名小学生吃玉米糊中毒，已有一人遇难
本报讯（记者刘振雄特约记者龙桥通讯员杨兴炳）我省郧西县一所小学11日突发食物中毒事件。至昨日，22名中毒学生中已有1人遇难，两人紧急转院抢救。
事情发生在邻近陕西的郧西县景阳乡泥沟中心小学。11日下午5时30分左右，该校五、六年级数十名寄宿学生吃了晚餐的玉米糊后不久，出现呕吐、恶心、头晕等症状，立即被校方送入当地卫生所抢救。
昨日上午9时50分，该校五年级女生12周岁的何莹莹经抢救无效身亡，12岁的男生孙文林、陈华登被紧急转送至郧西县医院抢救。
事发后，十堰市副市长胡仲军、郧西县副县长张惠莉等赶到事发地指挥抢救，调查原因。据郧西县疾病控制中心介绍，初步怀疑系玉米霉变引起，具体原因仍在调查中。
（《楚天都市报》2003年11月13日）
②大量服用维生素E有害健康
据新华社华盛顿11月10日电（记者曲俊雅）维生素是一种抗氧化剂，大多数人认为补充维生素E可以帮助他们延缓衰老。不过，最新研究发现，服用药物大量补充维生素E效果可能会适得其反，危害身体健康。
研究负责人约翰斯·霍普金斯大学的埃德加·米勒博士说，大多数复合维生素片一般含35～40个国际单位维生素E，这对健康也许会有些微小的“益处”。但如果能从食物中摄取足够的维生素E，服药补充毫无必要。坚果、食用油、全谷食物和绿叶蔬菜中都富含维生素E。
此外，美国心脏学会早已指出，维生素E没有预防心脏病的作用，而最近研究还表明，维生素E和降胆固醇药互相冲突。
（《三峡都市》（周末）20*年11月12日）
③野生珍稀、特殊功效、“生猛”刺激安全饮食必须革除三种陋习
据新华社南昌11月10日电（记者冯丽）专家认为，要确保饮食安全首先要革除三种饮食陋习。
不少人认为物以稀为贵，放着肉厚味美的畜肉不吃，偏吃肉少味寡的蛇、鼠、猫、虫，以为野生、珍稀的动物更有营养，其实是毫无科学根据的。无论从组织结构、化学组成还是消化利用来看，它们都没有任何优势，不少野生动物还极易引发人类疾病。
我国传统习惯有一些糟粕和迷信也影响了部分人的饮食喜好。如从“千年的王八万年的龟”推理，相信吃乌龟肉能长寿；从老虎的雄健敏捷，推理出虎骨酒能治跌打损伤；认为动物生殖器可以滋阴壮阳等等，甚至把“驮峰”“熊掌”“蛇肉”“牛鞭”传得功效神奇，美味无比。这些动物肉不仅保健功效毫无科学依据，即使从味道讲也毫不足取。
“活猴脑”“蛇胆”“乌龟”“活鱼”“醉虾”等，这些近乎野蛮的吃法，不仅伤害人们对动物的爱怜之心，而且极不卫生
第十二单元化学与生活
课题2化学元素与人体健康
教学目标
了解钙、铁、锌等元素对人体健康的重要作用。
通过学习及查阅资料，了解人是如何摄取这些元素的。
初步认识化学科学的发展在帮助人类战胜疾病与营养健康方面的重大贡献。
重点和难点
重点：了解某些元素对人体健康的重要作用。
难点：正确认识微量元素对人体的作用。
课时安排1课时
课前准备
调查与研究
1.查阅资料并整理填表：
（可从网上、报刊、杂志、医学书籍，调查访问医生、父母、身边的病人等途径获得）
*
2.调查市场上有哪些补钙、补锌、补碘、补硒和补铁等的保健药剂或营养补剂出售，查看它们的标签或说明书，了解它们的主要成分。
3.收集几种不同品牌和不同产地的食盐包装袋、牛奶袋。
4.将学生分成四个竞赛小组，每组选组长一名，各组分别命名为钙铁、钾钠、锌硒、碘氟队，并以自己的组名为题，自编、自演一个节目“我们的作用大”，形势可以是小品、相声、顺口溜、替换了歌词的歌曲等。
教学设计
导入
贵州某山区盛产芭蕉，一外地人问卖蕉人怎么卖？答：1角钱3只。4只行不？答：不卖。2角钱卖一串（少的也有十多只）行吗？答：行。这个卖蕉人数学概念为何这样差？原来他在婴儿时期因缺碘而得了呆小症，智力缺陷。本节课我们一起来探究人体的元素组成和一些元素对人体健康的影响（板书课题）。
活动与探究
活动一：知识抢答：（记分：答对得10分，答错扣10分）
题目：
1.组成人体自身的元素约有多少种？（50多种）
2.人体中含量较多的元素有多少种？（11种）
3.人体含量较多的元素约占人体质量的多少？（99.9%）
4.以水、糖类、油脂、蛋白质和维生素的形式存在的元素是哪几种？（C、H、N、O）
5.以无机盐形式存在的元素总量不超过人体的质量的多少？（4%）
6.以无机盐的形式存在的元素可以分为哪两类？（常量元素和微量元素）
7.在人体中含量超过0.01%的元素是常量元素吗？（是）
8.钙是微量元素吗？（不）
9.人体必需的微量元素有多少种？（20多种）
10.哪些元素是微量元素？（Fe、Zn、Se、I）
师投影知识网络图：人体中元素的存在形式
过渡：已知人体的必需微量元素全部加起来也只有体重的0.05%，可谓是“微不足道”，真是这样吗？
活动二：特长展示
各队表演节目：我的作用大。（记分办法：其余三组无记名投票，以票数记分）
过渡：你们对人体的作用真是功不可没，但在人体内的含量是不是多多益善呢？
活动三：真情表白（记分，能说记10分，分队陈述摄入过多的危害）
活动四：挑战对手
请你用一句话来描述：钙、铁、锌、碘的重要作用，要求通俗上口、特点鲜明、字数少。
（答对记10分）
例如：碘：不仅仅是“智力元素”锌：多种酶的激活剂
钙：参与构成人体的硬组织铁：造血的主要原料
过渡：同学们今天的表现都很棒，下面进行最后一轮竞赛，以决胜负。
活动五：智力陷阱
（规则：第一名与第二名，第三名与第四名互相挑战。四道题分别以“合”“作”“创”“新”为题号。答对得10分，答错扣10分）
合：谈谈你从加碘盐包装袋上获取的信息，并就此自编一道考题。
作：谈谈你从牛奶袋上获取的信息，并就此自编一道考题。
创：芳芳同学长期食欲不振、发育不良，患上了佝偻病，经医院检查还患有贫血，请你根据所学的化学知识，推断芳芳可能缺乏哪些元素，并对她的食谱提建议。
新：俗语有“多吃五谷杂粮，身体壮如牛”的说法，请你谈谈对这句话的认识。
小结：评价竞赛情况，表扬优胜小组。
反思
本节课你学到了什么？
学以致用
“关爱长辈，倾注亲情”，建议陪同爷爷、奶奶、爸爸、妈妈去医院检查一个体内的含钙量，必要时向老人推荐几种补钙的保健品，当然要向他们说明你的理由。
第十二单元化学与生活
课题3有机合成材料
教学目标
知道什么是有机物，了解有机高分子材料的分类和用途。
了解有机合成材料的特点、用途和对环境的危害，认识环境保护的重要性。
培养学生的自学能力、思维能力和表达能力，发展学生科学探究的能力。
课前准备
学生查阅资料，了解塑料制品的利与弊。
课时安排1课时
教学设计
导入
师：“China”表示我们的祖国，它还可以表示什么？
生：瓷器。
师：对！瓷器的出现已成为中华民族文化的象征之一，它创造了新石器时代的仰韶文化。人类社会经历了石器时代、青铜器时代、铁器时代等，如今有机合成材料成了人们关注的热点。
板书：课题3有机合成材料
活动探究一
师：什么是有机合成材料？请同学们完成课本P99活动与探究。
学生分组讨论，投影展示学生表格的填写并汇报讨论结果。
师：我们将甲烷、乙醇等含有碳元素的化合物称为有机化合物，而氯化钠、硫酸等不含碳元素的化合物称为无机化合物。少数含碳元素的化合物如一氧化碳、二氧化碳、碳酸钙等具有无机化合物的特点，因此把它们看做无机化合物。
flas演示：石油中跳出一个个乙烯分子，乙烯分子连成链状。
师：有机物中碳原子间可以连接成碳链或碳环，因此有些有机物的相对分子质量比较大，通常称为有机高分子化合物，像乙烯这类相对分子质量较小的称为小分子，由有机高分子合成的材料称为有机合成材料。
活动探究二
师：塑料是一种有机合成材料，请同学们通过实验来探究塑料的一些性质。
学生实验：
*
小结：链状高分子都具有热塑性，加热软化后可以加工成各种形状的塑料制品，也可制成纤维；网状高分子加热后不会熔化，具有热固性，这种塑料一旦加工成型后，不能通过加热重新回到原来的状态。
幻灯片展示：
1.“塑料王”聚四氟乙烯制品。
2.具有热固性的尿素甲醛制品。
3.电线的包皮聚氯乙烯。
4.聚苯乙烯制成的灯饰。
5.日本铃木汽车公司制造的全塑汽车。
活动探究三
师：我们穿的衣服通常是纤维织成，实验台面上的三种不同颜色的毛线都是纤维制品。
学生实验：燃烧不同颜色的线
线的颜色
*
师：买衣服时，怎样知道面料的种类呢？
生1：根据燃烧时的不同现象判断。
生2：可以看服装标签。
幻灯片展示：服装标签
师：穿不同布料的服装时，你有什么不同的感受？
生1：涤纶衣服挺括，不易皱，易洗易干。
生2：棉纶衣服弹性好，耐磨，烫后会变形。
生3：棉织衣服吸水、透气，感觉很舒服，但易皱。
活动探究四
幻灯片展示：人工割胶图
师：树木最忌割皮，人们却常常在清晨割这种树的皮，它是什么树？
生：橡胶树。
师：对！树皮是它的产胶组织，流出的汁就是天然橡胶。
学生实验：
拉扯橡皮筋，你发现橡胶具有性。
用砂纸打磨网球鞋底，你发现橡胶具有性。
燃烧车轮外胎碎片，你发现。
实验桌面上铺了一层橡胶，是因为。
幻灯片展示：汽车、飞机、轮船、垫圈、运输带等。
师：轮胎主要由天然橡胶制成，弹性好，外胎由丁苯橡胶制成，耐磨；飞机轮胎由顺丁橡胶制成，弹性好，耐磨；轮船利用了橡胶的防水功能；垫圈多由丁腈橡胶制成，耐油、酸碱；运输带由氯丁橡胶制成，耐油、耐高温、耐老化。
小结过渡：
1907年世界上第一个合成高分子材料──酚醛塑料诞生，20世纪30～40年代合成了许多高分子材料，包括塑料、合成纤维和合成橡胶，此后合成高分子工业发展迅速，同时废弃物的剧增也带来了环境问题。1984年，在意大利东侧亚德里亚海打捞上来一头死鲸，解剖后发现，该鲸竟是吞食了50多个塑料袋窒息身亡。
辩论
幻灯片展示：塑料垃圾对大自然的污染。
师：由于塑料废弃物多白色，我们将此称为“白色污染”。
学生小组辩论：使用塑料的利与弊。
师：使用塑料有利也有弊，我们应该扬长避短，如何解决白色污染？
学生讨论
幻灯片展示：
1.医用可水解的手套。
2.加了淀粉可生物降解的饭盒。
3.塑料包装制品的回收标志。
欣赏录像
录像播放新型有机合成材料。
师：未来社会离不开有机合成材料，新型材料离不开化学，化学是人类进步的阶梯！
课外拓展
有机合成的意义和作用范文6
关键词：对羟基苯乙酮 溶剂 Fries 重排 合成
中图分类号：TQ02 文献标识码：A 文章编号：1007-3973(2011)005-103-02
1. 前言
对羟基苯乙酮是分子式为C8H8O2的白色结晶体，易溶于热水、甲醇、乙醚、丙酮难溶于石油醚。由于其分子中含有苯环上的羟基、酮基，因此常被作为有机合成的中间体与其他化合物反应合成许多重要物质。对羟基苯乙酮在医药、农药、染料、液晶材料等领域具有重要的应用价值。为了满足社会对此种原料的大量需求，同时让生产流程满足可持续发展的要求，探索最佳合成工艺路线有着极其重大的意义。
2. 文献综述
目前生产对羟基苯乙酮的方法主要是以苯酚和乙酐为原料，通过催化剂在不同反应条件下进行合成。合成反应分两步，第一步以浓硫酸催化苯酚和乙酸酐以制备乙酸苯酚酯。第二步以Fries重排机理，使乙酸苯酚酯转变为对羟基苯乙酮0。不同生产方法的主要区别在第二步。
方法1：苯酚和乙酐加氯化锌在一定温度下反应，经柱层析可得到对位异构体40％，邻位异构体38％；此方法得率较高，但反应时间较长，且生成的邻位取代物较多。
方法2：采用三氯化铝――氯化钠复盐作催化剂，不用溶剂进行高温反应，可得收率为42％的邻羟基苯乙酮，同时可回收一定数量的副产品对羟基苯乙酮。此方法采用了高温以及微波加热，不利于对羟基苯乙酮的生成，但其催化体系值得借鉴与研究。
方法3：以无水三氯化铝催化Fries重排反应合成了对羟基苯乙酮，收率58.5％纯度98.68％。
综上，我们采用方法3，即以苯酚和乙酐为原料，先进行酯化反应，再通过三氯化铝催化Fries重排得到产物对羟基苯乙酮，并对酯化反应是否添加催化剂与第二步重排的最佳反应条件进行探究。此方法催化剂易得，产率较高，纯度经精制后很高，是可行的合成方法。
3. 实验
3.1 乙酸苯酯的合成
将一定比例的苯酚和已酐混合后加入到50mL圆底烧瓶中，加入3滴浓硫酸，加热回流一定时间，反应结束后，将反应液冷却至室温，用蒸馏水洗涤至PH值为6～7，分去水层，保留有机层，用无水硫酸镁干燥后，常压蒸馏，收集190～194℃的馏分，测折光率分析产品。
3.2 对羟基苯乙酮的合成
在烘干的装有电动搅拌器、温度计、和上部带有干燥管的冷凝管的三口烧瓶中加入一定量的乙酸苯酯和溶剂A，在剧烈搅拌下分三次加入一定量的无水三氯化铝，加完后开始加热使反应温度保持在t℃左右反应一定时间，停止加热。搅拌下加入一定量的水分解多余的无水三氯化铝。将反应液进行水蒸气蒸馏至澄清，将其转移到敞开容器中，冷却至室温后加入一定量的一定浓度的稀盐酸，至PH值为1～2。冰盐浴冷却到-2℃析出白色晶体，过滤得对羟基苯乙酮粗品，干燥称重。将粗品转移至小烧杯中加入一定量的水，水浴加热，分去油层后冰盐浴冷却，过滤得白色针状晶体，再次称重，测熔点和红外。
3.3 实验结果与讨论
3.3.1 反应时间对乙酸苯酯收率的影响
采用酐醇摩尔比1.2，改变反应时间，当回流时间为2h时，产率为46.04％，2.5h时，产率为60.95％，3h时，产率为67.7％。可见，随着反应时间相对减少，收率逐渐降低。其原因可能是反应时间过短，反应不完全，反应时间过长，逆反应进行程度较大。
3.3.2 反应温度对对羟基苯乙酮收率的影响
采用乙酸苯酯、氯苯、催化剂无水三氯化铝摩尔比1：1.2：1.1，改变反应温度，结果表示，随温度升高，对羟基苯乙酮的收率先增加后减少，在70℃时收率最高，大致成抛物线型变化。在相对较低的温度下，随着温度的升高，单位体积内反应物的活化分子数增多，从而增加了单位时间内单位体积内反应物分子的有效碰撞的频率，导致反应速率增大，收率增加。但是当温度超过一定值时，副反应相对增多，逆反应的有效碰撞频率也增加，从而导致收率降低。
3.3.3 溶剂对对羟基苯乙酮收率的影响
采用乙酸苯酯、溶剂、催化剂无水三氯化铝摩尔比1：1.2：1.1，在最佳反应温度下改变反应溶剂，考察不同溶剂对对羟基苯乙酮合成的影响，结果表示，以氯苯为溶剂合成效果最好。在没有溶剂的情况下，反应物与催化剂发生络合反应且多为吸热反应，反应物在搅拌过程中容易凝固。而在苄氯作为溶剂时，反应物与溶剂发生反应，导致产物很少。在以硝基苯为溶剂的情况下，副反应较多，后处理相对较麻烦，使得产量相对较低。
3.3.4 催化剂用量对对羟基苯乙酮收率的影响
采用乙酸苯酯、氯苯摩尔比1：1.2，在70℃下，改变催化剂无水三氯化铝的用量，考察其用量对对羟基苯乙酮合成的影响，收率与两者摩尔比大致成抛物线型关系，当摩尔比为1左右时，产物收率最高。该反应中酰氧基在三氯化铝的作用下，反应先生成酰基正离子，再和苯环发生亲电取代反应，反应中酰基在Lewis酸三氯化铝的催化下从苯氧基转移到苯环上，产物会和Lewis酸三氯化铝生成失去催化活性的配合物。因此催化剂用量应略多于原料用量。等量的Lewis酸将于产物形成络合物，而多余部分的Lewis酸可保证整个反应过程中都有催化剂的存在。若催化剂与原料比例太大，则会增加副反应，使收率降低。催化剂与原料的摩尔比应控制在1.1左右较合适。
3.3.5 产品的红外表征
实验所得的乙酸苯酯为无色透明液体，经测定其折光率为1.5036(文献值1.5033)；实验所得的对对羟基苯乙酮为白色针状晶体，经测定其熔点为106～110℃(文献值109～111℃)。利用红外光谱仪测定其红外谱图证实该化合物有以下吸收峰：(羟基3307cm-l)，(羰基1670cm-l)(苯基836cm-l)，(碳碳双键3149cm-l)，与文献：3500-3200cm-11720-1650cm-l，860-800cm-l，3100-3000cm-l基本符合。说明产品为对羟基苯乙酮。
4. 结论
当乙酸苯酯与催化剂(无水Al2Cl3)的摩尔比为1：1.1，以氯苯作为溶剂，在70℃反应时，对羟基苯乙酮的收率最高，最高收率为9.1％。经熔点测定、红外光谱分析，产品具有较高的纯度。
注释：
①文艺，陆敏，刘承先，磷钨酸催化合成对羟基苯乙酮[J]，广东化工，2010，37(4)：99-106.
②张玮，采用微波加热合成对正丁氧基苯乙酸[J]，石家庄职业技术学院学报，2009，21(2)：1-2.
③卢会杰，邻羟基苯乙酮和对羟基苯乙酮的合成[J]，化学试剂，1993，15(4)：254.
④张泽义，褚有栋，樊秀兰，对羟基苯乙酮的合成[J]，化学试剂，1988，10(6)：359-360.
⑤王国喜，马东玲，鲍改玲，邻羟基苯乙酮合成方法的改进[J]，郑州大学学报(自然科学版)，2000，32(2)：89-90.
⑥鲍继明，戴淑昌，对羟基苯乙酮的合成[J]，合成化学，2002，10(3)，281-282.
