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有机合成思路范文1
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关键词:有机物组成和结构;教学实录;知识价值
文章编号:1005?6629(2014)3?0044?05 中图分类号:G633.8 文献标识码:B
1 教学分析
1.1 对教学内容的分析
本节课的教学内容选自苏教版选修5专题1第一单元“科学家怎样研究有机物”。“有机物组成和结构的研究”的教学内容蕴含着丰富的知识价值,主要体现在:
第一,组成和结构问题是化学的基本问题,是进一步研究反应问题的重要基础。毫无疑问,本节课的学习将会涉及有关的研究方法及其应用,可以增进学生对化学科学方法及其相互联系的了解。分子生物学、天然有机化学、医学以及材料学等领域都要涉及有机物的组成和结构研究。本节课的学习无疑可以作为这些领域的学习、研究基础,并且跟《实验化学》模块中现代实验方法的学习有着更为直接的联系。
第二,促进学生发展的认知价值。本课的内容体现了有机物研究的一般程序和方法,教学中要让学生体会到研究有机物组成和结构的基本流程和思想方法,并能将这些思想方法运用于以后的有机化学的学习中,对学生认识、了解和体会在化学问题解决中灵活应用多种学科知识和方法的重要性有着典型的意义,能有效地培养学生的有关意识,从而使学生在认知水平和认知能力上得到提升和发展。
1.2 学情分析
高二的学生已经通过化学必修2的学习对一些常见而典型的有机物的性质有一定的认识和了解,化学必修1专题1的学习培养了学生基本的实验能力和科学素养,为实验设计奠定了一定的基础。同时学生也初步具备了运用现代网络资源获取信息的能力。
但同时笔者了解到:学生常常觉得有机化学比无机化学更难学,原因在于方程式更复杂,背起来更难。在学生的头脑中,化学就是要背要记很多知识,我们把这种情况称为“学习化学还没入门”。化学学习的门到底是什么?应该是化学学科的思想和方法。如果课堂教学没有对学生思想和方法的引领,没有对教学内容内在价值的深刻理解,那么教学就只是“知识的堆砌”,学生接受的是没有形成系统的散乱的知识,而没有在头脑中形成知识的整体框架和核心观念;学生接受的是解题技巧的训练,而没有对化学学科思想和方法有初步的认识。这样的学生永远入不了化学的门。
鉴于以上对教学内容和学生情况的分析,笔者认为本节课的教学应从挖掘知识的内在价值入手,让学生体会其中的实用价值、学科价值和学习价值,从而实现从具体性知识传授到核心观念建构,从知识解析为本到促进学生认知发展为本。
2 教学目标
2.1 知识与技能
(1)了解有机化合物结构测定的一般步骤和程序,能进行确定有机物分子式的简单计算。
(2)初步学会识别质谱、红外光谱、核磁共振氢谱。
2.2 过程与方法
(1)通过有机化合物分子式的确定知道定性和定量分析在有机化学中的应用。
(2)通过有机化合物结构式的确定了解光谱分析在有机化学中的应用。
2.3 情感态度与价值观
感受现代物理学及计算机技术对有机化学发展的推动作用,体验严谨、求实的有机化合物研究过程。
3 教学实录
环节一 设置情境,悬疑激趣
[师]在人类衣食住行所需的物品中,有许多是有机物,有机物是我们生活不可或缺的物质。
[师](出示一种有机物样品R),它是生命代谢产物之一,通过测定它在血液中的含量可以测运动强度。
[投影]新闻:花游姑娘上岸就“扎针”(北青网法制晚报)
[投影]图片展示R在食品行业、医药行业、化妆品业、农畜业方面的广泛应用。
[师]如果想知道R是什么物质,你的思路是怎样的?
[生]必须先知道它的组成和结构。
[板书]有机化合物组成和结构的研究
设计意图:通过介绍未知物R在实际中的广泛应用,激发学生的认知兴趣,并将测定未知物R的结构作为一条情境线索贯穿本节课教学始终,并通过任务驱动学生的认知发展。
环节二 方案探讨,体会方法
[师]课前布置了自主学习的任务,请同学们设计实验方案测定物质R的元素组成和含量。下面请同学汇报设计方案。
[生]
先燃烧得到CO2和水,然后通过一定的物质吸收二氧化碳和水,再根据质量守恒定律,从二氧化碳和水的质量求得碳和氢的质量,再求得氧的质量。
[师]请同学评价刚才的实验方案。
[生1]方案基本可行,但是我担心燃烧是否充分。
[师]他想到了实验的一个关键点,如果燃烧不充分生成了CO,那么通过该装置测得的元素含量就不准确,显然实验中还有很多细节问题需要我们进一步考虑。
[生2]我觉得根据已知事实不能确定R中不含有C、H、O以外的其他元素!
[生3]我觉得这个装置能测定有机物的组成,但是无法测定有机物的结构。
[师]还有同学设计了这样的实验装置(如图2):
请同学评价这两套实验方案。
[生1]这个装置把O2换成了CuO,我觉得可以接触充分,保证有机物完全燃烧。
[生2]差不多,大同小异。
[师]“同”在哪里?“异”在哪里?
[生]原理大致相同,但是细节上有差别。
[师]请大家对比以下三种物质的碳含量:C4H10:82.8%;C5H12:83.3%;C6H14:83.7%。你能得出什么结论?
[生]这个测定实验的精确度要求较高,元素含量的细微差别将导致分子式测定的差异。
[师]如果有机物中还含有C、H、O以外的其他元素,用什么方法能完成对其他元素的测定呢?
[生]钠熔法、铜丝燃烧法。
[师]燃烧法和钠熔法均采取了怎样的思路完成对有机物组成的确定呢?
[生]转化为易测定的无机物,例如二氧化碳、水。
[师]是的,当遇到难以测定的物质时,应想办法转化为易测定的物质。转化法是研究的一种重要思路。
设计意图:通过讨论和评价测定有机物组成元素和含量的实验方案,让学生体会有机物研究中的重要方法――转化法和实验法,同时培养学生评价反思的能力和严谨的态度。
环节三 回顾历史,体验成功艰辛
[师]通过讨论我们基本确定了实验方案。虽然方案设计出来了,但还只是纸上谈兵,真正要将方案付诸实施,还会面临很多问题。其实大家的想法和两百年前的科学家不谋而合,科学家们将方案付诸于实践。下面我们来看几位科学家的研究工作:
[投影]
设计意图:通过确定有机物R的分子式的计算,让学生总结和体会确定有机物分子式的一般思路。
环节五 类比思维,确定结构
[师]请每个同学尝试写出分子式为C3H6O3的有机物可能的结构。
[生]书写的结构中原子之间有多种连接顺序和结合方式。
[师]大家写出了这么多种结构,你能从中确定R的结构吗?你有没有解决问题的办法呢?
[师]李比希和维勒在19世纪时就已发现同一种分子式出现不同的结构的现象,当时两人各自得到的两种性质完全不同的物质――氰酸和雷酸,但经测定这两种分子组成完全相同,随后由贝采尼乌斯提出了“同分异性”,后改为“同分异构”。
同分异构现象的存在给确定有机物结构带来了困难。怎样才能快速确定有机物的结构,这是在当时实验手段还不完善的情况下科学家面临的又一难题。李比希和维勒巧妙地解决了这个问题。他们共同提出了基团理论,最早开展了对有机分子结构理论的探索。
[投影]
[师] 1832年李比希和维勒从苦杏仁中得到液态杏仁油(化学名叫苯甲醛C7H6O),由其制备出一系列衍生物,如苯甲酸(C7H6O2)、苯酰氯(C7H5ClO)等。他们分析了这些衍生物,发现其中都存在着起基本主体作用的基团C7H5O。这种基团若加上H、OH、Cl和NH2就能生成上述各种有机物质。这种现象犹如一个氢原子加上H、OH、Cl和NH2就能生成H2、H2O、HCl和NH3分子一样。也就是说,在无机化合物里一个原子所起的作用,在有机化合物方面所不同的是一个基团(或原子团)在起着作用。
由此可见,有机物虽然复杂繁多,然而通过跟简单的无机物的对比之后,就会发现研究工作变得简单明确得多。
[师]从李比希的这项贡献中你能受到哪些启发?
[生1]李比希采用了有机物和无机物对比的方法。
[生2]可以从基团的角度研究有机物。
[师]是的。李比希提出了基团的概念,由基团衍生出另一个概念叫官能团。从基团和官能团的角度研究有机物的结构可以事半功倍。如何将有机物的结构和有机物的特性挂钩呢?
[生]可以从性质推测有机物中含有的基团或官能团,再将基团拼起来。
[投影]
设计意图:首先通过学生书写R的结构体会结构的多样性,再对比李比希的基团理论得出确定有机物结构的思路。
[师]从你所掌握的信息中,你猜测有机物R中有哪些官能团呢?
[生1] R是酸味剂、调节pH,所以有酸性,具有羧基。
[生2]能发生聚合反应,所以有羟基。
[实验1] R中加石蕊指示剂
[实验现象]溶液变红。
[实验2] R中加金属钠
[实验现象]反应剧烈,产生气体,并发生燃烧。
[师]通过实验你得出了什么结论?
[生1] R中有羧基和羟基。
[师]经红外光谱分析可以确定R中有羟基和羧基,经核磁共振谱图分析可以确定R中有四种化学环境不同的氢原子,其个数比为3:1:1:1,结合这两个结构信息,我们最后确定的R是怎样的结构?
[师]原来R就是生命活动的代谢产物之一的乳酸,它同时在生产生活的各个领域有着重要的应用。
[师]通过这堂课的学习你认为研究有机物的组成和结构常用哪些方法?
[生]谈收获和体会。
[投影]
(1)转化法是研究的一种重要方法;
(2)实验法是有机化学研究的基本方法;
(3)类比迁移法是科学研究的常用方法;
(4)基团拼接法常用于确定有机物的结构。
5 教学反思
5.1 通过历史的视角凸显学科思维方法,让学生经历科学家的探索过程
著名化学家徐光宪教授曾经说:我认为化学的教学要把21世纪化学的生动活泼的、立体多维的形象向学生展示出来。他认为:不要只讲静态的当代化学,要回顾历史和展望未来。因此本节课以李比希等科学家测定有机物分子组成和结构的研究过程为思维主线,通过三组化学史实的介绍让学生体验研究过程的艰辛,获得研究思路的启发,从而收获成功的喜悦,体验情感的冲击。
第二组化学史实是李比希提出基团理论。从李比希和维勒发现同分异构现象到为了解决这个问题尝试从结构角度思考问题,通过有机物和无机物的类比提出基团理论的全过程展现给学生,学生从中能领会科学家是怎样思考问题的,并从科学家的思路中获得研究思路的启发和灵感,从而学习解决问题的类比迁移法。
第三组化学史实是有机物结构测定在历年诺贝尔奖的获奖情况介绍,激发学生了解现代物理方法测定有机物结构的兴趣。
5.2 通过情境的设置突出知识的应用价值,让学生体验问题解决的过程
“有机物组成和结构的研究”这节课理论性较强,所以教学中应尽量贴近学生生活。因此教学中以未知物R(乳酸)的结构测定作为主线贯穿本节课的始终,从一开始以神奇的有机物R在生命活动中的作用到R在各领域的广泛应用这样的生活化情境引入课题,激发学生的探求欲望,到课的展开过程中始终以“确定R的组成和结构”作为任务进行驱动,将学生的思维始终置于悬疑状态,通过解决实际问题的形式将“裸露”的知识“包装”起来,让学生觉得学习是有意义的,为生成有效的课堂奠定了兴趣基础。
5.3 通过问题的引导突破认知瓶颈,提升学生的思维能力
教学过程中教师提问的形式、提问的内容、提问的时机都将影响学生思维能力的提升。北师大王磊教授提出:教师的提问中有利于学生认识发展的问题主要是关系性问题、为什么性问题、怎么办的问题、思路性问题。关系性问题就是引导学生认识事物和知识之间的内在联系的问题,思路性问题就是展现学生思维过程和思维方法的问题。这堂课将思路性问题贯穿课堂的始终,设计了这样几个思路性问题:
在讨论学生设计的测定有机物组成元素的实验方案时,追问设计方案的学生,“你的设计思路是怎样的?”,追问评价的同学,“你还有什么想法?”。
在完成了未知物R的分子式计算后提问,“确定有机物分子式的基本思路是怎样的?”。
在学生写出了多种R可能的结构式后,追问“对大家写出来的这么多种结构,你能从中确定R的结构吗?你有没有解决问题的办法呢?”。
在介绍了基团理论后,继续让学生思考“既然基团结构与性质之间存在着紧密的联系,那么从分子式确定有机物的结构可以遵循怎样的思路?”、“从李比希的研究过程中你能受到哪些启发?”。
通过这些问题可以更好地启发学生思考研究过程中蕴含的思路和方法,使学生达到高层次学习水平。
参考文献:
有机合成思路范文2
有机合成是有机物的性质的应用,要求学生熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质、相互衍生关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。在前三节的学习中,学生掌握了醇、酚、醛、羧酸、酯等含氧衍生物的结构特点、物理性质、化学性质以及用途等方面的知识。学生的逻辑思维能力以及信息迁移能力有了显著提高,通过本节课的学习,学生将会认识到合成的有机物与人们生活的密切关系.对学生渗透热爱化学、热爱科学的思想教育;通过有机物逆合成分析法的推理,进-步培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力。
二、学生分析
1.学生已有知识分析:已知各类有机物的性质
烷烯炔苯及苯的同系物、卤代烃、醇、苯酚、醛、羧酸、酯的性质。
2.学生思维能力要求:充分运用正向思维和逆向思维方法,掌握有机合成的解题方法,特别是逆向合成分析法。通过教材例题掌握逆合成分析法的解题思路,并能熟练运用。
三、新课程标准要求
1、举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用;
2、认识卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点,知道它们的转化关系
四、教学目标
1、知识与技能目标:
①掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
②了解有机合成的基本过程和基本原则
③掌握逆向合成法在有机合成用的应用
2、过程与方法目标:
①通过小组讨论,归纳整理知识,培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力
②通过有梯度的与生活实际相关的有机合成的训练,培养学生的逆合成分析法的逻辑思维能力
③通过设计情景问题,培养逆合成分析法在有机合成中的应用能力
3、情感、态度与价值观目标:
①培养学生理论联系实际的能力,会结合生产实际选择适当的合成路线
②通过对新闻资料的分析,使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响,关注有机物的安全生产和使用问题
③通过逆合成分析法的研究,培养学生逻辑思维的能力
五、教学重、难点:
①官能团相互转化的方法归纳
②逆合成分析法在有机合成过程分析中的应用
教学难点:
逆合成分析法思维能力的培养
六、教学方法、手段:
①新闻材料分析,分组讨论,引导启发、激发思考、情景问题的创设与解决、多媒体
②针对难点突破而采用的方法:通过设置有梯度的情景问题,分三步,让学生由浅入深的进行合成训练,在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法
七、课时安排:1课时
八、教学过程设计:
教师活动
学生活动
设计意图
【引入】
多媒体展示与PVC保鲜膜有关的“新闻链接”以及“资料卡”,创设一个与生活密切相关的合成情景引入新课(资料见后附表)
【情景创设1】
你能够根据已学的知识,利用一些常用的原材料,合成PVC吗?
【教师评价】
让学生把自己的方案写到黑板上,做出评价
【新课】
教师作归纳,以PVC的合成为例,引出有机合成的过程,以流程图直观展现
【过渡】
实际上很多时候有机合成是不能一步到位的,那我们要学会分析比较目标化合物和基础原料之间在骨架构建和官能团转化的联系,这就要求我们掌握一些官能团的引入或转化方法。请同学们以学习小组为单位,共同讨论完成“思考与交流”
归纳内容
【教师引导】观察学生的讨论情况,做出适当的引导
【教师评价】提问不同小组学生的讨论成果,作出肯定与评价,引导学生做好归纳总结
【过渡】当我们掌握了一些官能团的引入或转化方法后,就要学会把这些方法应用到有机合成过程中了
【情景创设2】
在日常生活中,饮料、糖果中常常添加一些有
水果香味的酯类香料,例如具有苹果香味的戊酸戊酯,你能利用1-戊烯为原料合成戊酸戊酯这种香料吗?
【教师评价】
对学生的成果作出评价,及时纠正错误;
引导学生思考总结逆合成分析方法的思路
【过渡】
我们发现,在分析合成路线的时候,可能会出现要对不同原料或合成路线的选择,那么
【情景问题创设3】
想一想:结合生产实际,同学们,你认为在选择原料和合成途径时,你应该注意一些什么问题?
【教师归纳】
选择有机合成路线应遵循的一些原则:
???反应条件必须比较温和
?产率较高
?原料地毒性、低污染、廉价
【过渡】
逆合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线是,它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推,最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。下面,我们就利用这种分析法,来完成这一道练习:
【例题练习】
试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线
【小结】
本节我们要重点掌握:
1、一些常见官能团引入的方法
2、在有机合成中应用逆合成分析法
【作业布置】
1、课后习题1、3题
2、思考课本P64学与问
通过阅读新闻资料,联系已学知识,解决一个合成问题,初步体会合成的过程与方法
【活动1】
迁移已学知识解决新问题,写出方程式
自我评价
形成对有机合成的基本过程的认识,初步了解有机合成的思路
【活动2】
以学习小组为单位进行讨论,共同合作完成“思考与交流”的归纳
在评价过程中自我纠正错误,对官能团的引入和转化方法做出更准确的归纳
【活动3】
利用已学的知识,解决问题,寻找出合成路线
自我评价
受启发,思考
思路分析
联系生活中的实际,思考选择有机合成路线应遵循的一些原则,
各抒己见
应用逆合成分析法完成练习,分析思路,写方程式。
自我评价
总结归纳本节知识,
了解课堂学习重点
创设情景,联系时事新闻、生活实际,激发学生学习兴趣;
设计一个较容易的实际合成训练,为培养有机合成的分析方法作铺垫,作为完成后面的练习做准备
以学生所做的练习做过渡,引出有机合成过程,培养学生理论联系实际的能力
通过小组合作,培养学生的合作能力,而且本活动要求学生有一定归纳能力,学生之间可以互补
培养学生归纳总结的能力
培养学生逻辑思维的能力,对知识的应用能力
初步培养学生的逆合成分析法的思维能力
设计一个中等难度的实际合成训练,为培养有机合成的分析方法作铺垫,作为完成课本中有一定难度的例题做一个过渡
培养学生的理论联系实际的能力
进一步培养逆合成分析法的思维,在训练中掌握逆合成分析法在有机合成中的应用
将课本的学与问部分留给学生课后思考交流,将在下一课时作出评价
附表1:
新闻链接:
?2005年9月2日,中国包装网刊登了题为《美国:保鲜膜包食品有害健康》的文章,指出PVC含有致癌物
九.教学资源建议:
1、为了增强学生的理性和感性认识,可利用大量的图片信息、flas和视频材料。
例如在对不同有机物的相互转化的教学中可利用动画模拟转化过程中官能团中旧键的断裂和新键的形成过程,让学生从立体的角度对有机合成有一个理性的理解。
2.充分利用人民教育出版社的相关网站及教师研修网等查询所须内容。
例如:对某些教学内容的教学图片和图片,可以充分利用网站:资源。
有机合成思路范文3
有机大题的类型主要有两种:有机推断和有机合成。试题一般有4-5个小问,主要考查有机物结构简式的书写;根据转化的特点或反应条件等分析有机反应类型;同分异构体的数目及结构简式的书写;根据反应的规律特点书写化学反应方程式;有机物的命名以及合成线路的设计等,一般以含氧衍生物且含有苯环结构的物质为主。
一、有机推断
1.有机推断题信息的分析处理。有机推断题中通常还要对题中的信息进行分析、归纳、推理、应用。特别要注意区分信息是否对解题有帮助,是有用的还是干扰的。一般来说,由分子式的信息可推知物质的组成元素,再结合不同类别物质的通式特点分析不饱和度,进而预测可能的结构和官能团;由性质、反应等信息可推知官能团的种类;由数据信息可推知官能团的数目;由同分异构体的信息推知官能团的位置等。高考试题中经常提供教材中很少出现或没有出现过的有机化学反应方程式。对于这样的新信息,要注意观察分析有机反应物化学键的断裂方式(或位置)和产物化学键的形成方式(或位置),即有机物反应前后的结构差异、反应的条件、反应的类型等,从而得出反应的本质。通过类比模仿,由特殊性推出一般性的结论。
2.有机推断题常用的思维方法。解答有机推断题常用的思维方法有:正推法、逆推法、假使论证法、知识迁移法等。
(1)正推法。以有机物的结构、性质和实验现象为主线,按题中转化关系框图中由反应物到产物的顺序或所给信息的顺序,由左往右,逐步分析推理而得出正确结论。
(2)逆推法。同样是以有机物结构、性质和实验现象为主线,由产物到反应物,采用逆向思维,逐步向前推进而得出正确结论,这是常用的方法。
(3)正逆综合法。从反应物和生成物同时出发,以有机物的结构、性质为主线,逐步向中间过渡产物靠拢,从而解决过程问题并得出正确结论。
(4)假使论证法。根据已知条件提出假设,然后归纳、猜测、选择,得出合理的假设范围,最后得出结论。其解题思路为:审题 印象 猜测 验证。
(5)知识迁移法。在对未知物质的结构、性质、实验条件、反应现象等进行分析时,联系典型代表物的知识,按照结构决定性质的思想,类比推断,或是对信息化学方程式的迁移应用等。
二、有机物的合成
1.有机合成题的类型。有机合成题主要有两种题型:一是自行设计合成路线的,目前在高考中未受到普遍重视;二是已经给出一定的合成路线框图,常与有机推断联合进行考查。具体上又可分为三类:一是限定原料合成题。主要特点是依据主要原料,辅以其他无机试剂,运用所掌握的有机知识,设计合理有效的合成路线;二是合成路线给定题。主要特点是题目已将原料、反应条件及合成路线给定,并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系,要求依据原料和合成路线,在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式;三是信息给予合成题。主要特点是除给出主要原料和指定合成物质外,还给予一定的已知条件和信息。该题型已成为当今高考的热点。要注意对信息的分析理解,迁移应用。
2.有机合成题的分析解决策略。解决有机合成题时首先要判断目标化合物的类别,有什么官能团,位置如何,有什么特点以及碳原子的个数、碳链或碳环的组成情况等,再联系所学知识或所给信息,类比推理。而具体的合成路线应按照题目要求的方式将分析结果表达出来。注意设计的路线要简单合理,要求选择的试剂合理和转化的条件常规。常用的思维方法有:正向思维法;逆向思维法;正逆综合法等。
(1)正向思维法。即从已知原料入手,先找出合成最终产物所需的下一步产物(中间产物),并同样找出它的下一步产物,如此继续,直至到达最终产品为止。其思维程序可概括为:原料中间产物产品。该法适合于较为简单的有机合成。
(2)逆向思维法。首先根据生成物的类别,然后再考虑这一有机物如何从另一有机物(中间产物)经一步反应而制得。如果甲不是已知原料,则又进一步考虑甲又是如何从另一有机物乙经一步反应而制得,一直往前推导到原料为止。
(3)正逆综合法。即同时从原料和目标产物的结构特点及特征反应出发,正推或逆推,逐步向中间过渡产物推导。该法适合于较为复杂并给出信息的有机合成。
参考文献
[1]教育部考试中心 2013年普通高等学校招生全国统一考试大纲(理科.课程标准实验版)[M].北京:高等教育出版社,2013。
有机合成思路范文4
论文摘要:文章讨论了有机合成化学多媒体课件的制作过程以及在具体的教学中的应用,同时分析多媒体在有机合成教学中所具有的优势以及存在的问题,并针对存在的问题,提出了相应的解决办法。
有机合成制备精细有机化工产品,如医药、农药、香料、染料等的重要方法,也是实验室中合成复杂有机物、提供样品的有力手段。有机合成化学是一门对现代自然科学和国民经济比不可少的重要学科,国内外高等院校的化学、化工专业都开设有有机合成的课程。由于有机合成中化学反应方程式多而复杂,合成设计图及工艺流程图较多,传统的教学已经无法满足当今教学的需要,在这样的背景下,多媒体在有机合成教学的地位显得格外重要。下面根据有机合成化学多媒体教学的实践经验,对多媒体课件的制作以及具体教学中存在的问题进行一定的讨论。
一、有机合成化学多媒体课件的制作
针对我院选择的教材及本院化学专业与化工专业学生的所学基础课的不同以及就业方向的差异,在保留教学内容的基本性、基础性和范例性原则的基础上,合理配置各章节的教学内容,针对不同专业分别制作了多媒体教学课件。两套课件内容侧重点不同,比如化工专业可偏向于合成反应在工业生产的应用,而化学专业就应偏向于化合物合成路线的设计。
在编辑课件的时候,我们首先仔细钻研教材,设想每节课的教学过程,针对教学内容和教学环节,设计动画效果以辅助教学。比如在讲解实例时,先在幻灯片上给出原料和产物,让学生有一定的思考时间,并在教师的引导下分析合成路线,经讨论后得到结论后,再将结论以反应方程式的形式展现在幻灯片上。实践表明,采用动画描述过程时,学生的注意力明显提高。另外考虑到多媒体教学中课件内容有限且不断刷新,不能像板书一样留在黑板上,课件制作时使用了超链接,使相关内容可以方便的联接上,并且每一个知识点都能链接到大纲幻灯片上,同时对重点内容及时进行总结,以避免学生对所讲知识不能整体把握,产生支离破碎的感觉。
在有机合成课件设计过程中,最多的是化学反应方程式的编写,对于这些相对单调的部分,我们一般遵循简洁清晰的原则。在屏幕布局方面,屏幕背景主要使用干净的白色,文字使用醒目的黑色,对于需要突出重点的部分,使用红色表示。在屏幕内容方面,将描述性的内容精炼化,用尽量少的文字分几点来进行表述,以避免满屏文字造成视觉疲劳。对于例题的处理,我们这里主要根据步骤在屏幕上一步一步地去显示,让学生有充分的时间去思考和接受。同时,屏幕上的内容是有限的,在授课的过程中,各个部分的连接以及解释和分析性的讲述都是建立在老师课前良好的备课基础上的。只要将课件与老师的讲述有机的结合,课件才能算是成功的课件。
二、有机合成化学多媒体教学的优势
多媒体教学作为一种新颖的教学手段,其信息容量大,生动形象,使用方便自如,图文并茂,有效地将文字、图像、动画等多种信息表达方式集成一体,为学生提供了一个丰富多彩的教学界面,将难于用语言表达的课程内容生动地表现出来,在提高了学生学习兴趣的同时也提高了其学习的效率。
(一)利用多媒体技术,多媒体技术使教学内容丰富,表达简捷、灵活
有机合成中,内容抽象、构造复杂、难以描述的教学内容并不少见:大量复杂的化学反应方程式,工艺原理图,设备示意图等。在传统教学中是通过板图、挂图来讲解的,效果不明显而且费时间。教师讲课讲得口干舌燥,学生却难以听懂。但是,采用多媒体技术,此难题便可迎刃而解。同时,运用多媒体技术,还可将相关学科的前沿动态信息和要求等以连接的方式制作于课件中,从而解决了课本内容与现实发展不同步的问题,使学生与实际工作岗位上的应用需求更接近,缩短了岗前培训时间,达到了在有限的时间里获得最大的教育效果的目的。
(二)多媒体教学加大了课堂信息传输量,节省时间,提高了授课效率
在传统的教学方式中,教师的板书占用了大量的时间,不仅降低了课堂信息的传输量,而且也给学生造成了很多的等待时间,使课堂变得枯燥。应用多媒体进行有机合成化学教学,可以把课上要讲的内容,如化合物的构造式、结构式、反应方程式等预先制成课件,上课时,点击鼠标,把教学内容工整、规范、形象、清晰地展示给学生,同时用不同的颜色或加特殊标记把重点标示给学生,以引起学生的注意,这样,既节省了时间,又提高了教学效果。
(三)充分利用网络平台和资源开展立体化教学
多媒体教学不应只局限于课堂上的教学,而应充分利用网络平台和资源,开展立体化教学。教案在线,使得学生在任何时候,都可以通过网络了解教学的进度、授课的内容以及每堂课的要点所在。课前播放多媒体教案,可以方便的预习;课后翻阅在线教案,,可以轻松的复习。另外,在自己的空间自学,也不失为优等学生猎取更多知识的一种好途径。有很多学生已经养成在课后浏览多媒体教案进行复习的好习惯。利用网络平台,可以及时解决学生学习中的问题。传统的答疑方式主要是利用课间时间,由于时间不充足,来答疑的学生又很多,不能满足学生的需求。采取在校园网上开设《有机合成化学》的精品课程网站。除了必要的教案以及授课课件等资料外,最主要的是可以进行网上答疑。具体方法是学生可随时上网提问,任何一个有机化学的任课老师都可以给予学生及时地回答,另外还可利用电子邮件与学生进行沟通。通过这种方法,使得教学互动,在学生中形成了一个很好的学习气氛。
三、有机合成化学多媒体教学的不足
运用多媒体技术进行有机合成课堂教学具有许多优势,但在实际教学过程中发现存在有一些问题需进一步探讨和研究。
(一)学生不记课堂笔记
在传统教学过程中,板书设计是一项重要的教学研究内容,合理的板书内容可使课堂结束时,黑板上依然保留有本次课堂教学的知讥结构及重点、难点内容,容易使学生系统的作好课堂笔记。而在使用多媒体授课的过程中,发现有许多学生上课时只带有教学参考书和笔,在上课过程中不记笔记,这可能是由于多媒体课件的播放速度较快,信息的出现和消失速度往往也较快,不能有较长的时间保留下来,使得学生顾了听,顾不了记;顾了记,顾不了听,学生很难记好课堂笔记,一堂课下来,学生往往没有一个完整的笔记,因此对于多媒体课件所展示的内容,尤其是重点、难点内容课件的制作需认真研究。
(二)老师讲课的主观能动性受到限制
有的老师在上课过程中过分依赖多媒体课件,忽略了讲课技巧,结果在多媒体课堂上难以自己的讲课思路,坐在电脑前一动不动,像播音员一样按照课件逐一念下来.缺乏语言的抑扬、顿挫和必要的眼神或肢体动作,这样一堂课如一潭死水,毫无生气可言,更别提师生间的交流互动了。特别是当课堂氛围发生变化时,如果学生对某个问题理解不了,表情变得沉重,老师就显得比较被动。所以多媒体教学更重要的是强调教师仍面向学生而不是计算机。
有机合成思路范文5
一、反应机理
布莱斯反应可能的机理如下:首先,2-烷基溴乙酸乙酯B与活化后的锌粉反应生成锌烯醇化合物,再与加入反应体系中的腈A生成含亚氨基的酯类有机锌中间体E,E在碱性条件下水解生成β-氨基酯类化合物C[4];在酸性条件下水解则得到β-酮脂类化合物D[5]。
二、优化反应条件
布莱斯反应与雷夫尔-马斯基反应(Refomatsky Reaction)十分相似,但是由于目标产物收率较低及存在竞争反应等缺点导致其以前在有机合成中的应用远不如后者广泛。随着科技的进步及有机合成的发展,布莱斯反应又因为其起始产物简单易得,生成的β-酮脂类化合物成为有机合成关键中间体, β-氨基酯类可制备杂环化合物等优点重新得到人们的青睐。于是,大量的学者开始不断探索优化布莱斯反应的条件,以期提高的目标产物收率。目前为止,使用酸洗、电解、超声波、碱性条件下用钾盐及氯化锌等方法来活化锌离子参与反应成为提升目标产物产率的有效手段。以下例举几例有代表性的文献报道:1983年Hannick及 Kishi率先报道了反应前对于锌粉的活化处理是影响反应收率的一个重要因素。其建议的处理步骤为依次使用3N盐酸、蒸馏水、乙醇、乙醚洗涤,之后进行真空干燥。在报道的例案中,β-酮脂G的收率达到了66%。
自此,如何活化锌粉成为学者们关注的焦点。
1997年Lee, A. S.等报道了使用声化学方法经布莱斯反应一锅法制备β-氨基-α, β-不饱和酯的路线。在该路线中39k Hz超声波和催化量氧化锌的使用使得产物I的产率最高达到了90%。
2004年Shin, H.等报道了新的活化锌粉的方法。他们将锌粉用1.0mol%的甲磺酸、氯代乙酸、三氟乙酸等有机酸处理,将β-酮脂J的产率提升到85%。
2007年Lee, J. H等发现,可以在碱性条件下使用丙二酸乙酯钾盐和氯化锌来参与反应,不但可以避免使用卤代酯,而且氯化锌的用量仅为0.5到1.0摩尔比。并最终以79%的收率得到β-氨基-α, β-不饱和酯K。
三、布莱斯反应在杂环合成中的运用
近年来布莱斯反应的产物β-氨基酯类被用于杂环合成的报道日渐增多。其中韩国首尔梨花女子大学的课题组对此进行了长时间的深入的研究,目前已在J.O.C.及O.L.等期刊上发表了多篇论文。以下例举其重要的阶段性成果来说明布莱斯反应在杂环合成中具有其独到的作用。
2004年、2007年Shin, H.课题组在Synthesis及J.O.C.上发表的两篇论文分别阐述了可以用有机酸活化锌粉及碱性条件下使用丙二酸乙酯钾盐和氯化锌代替卤代酯这两种方法来提高布莱斯反应产物收率,在第二节中已有详细叙述。
2009年7月,该课题组报道了在布莱斯反应完成后,直接向反应体系中加入炔酯类化合物,此时未水解的有机锌中间体E将与炔基发生亲核加成,再由氨基与酯基发生环合生成2-羰基吡啶类化合物M的路线[6],成为新的合成吡啶环的方法。该方法不仅直接将腈类化合物用于吡啶环合成,还可以提供各种含特定取代基的2-羰基吡啶类化合物,具有良好的实用性。
2011年1月,该课题组报道了选用特定的邻溴苯溴乙酸乙酯,通过布莱斯反应制得有机锌中间体后,在钯催化下可发生分子内环合形成吲哚类衍生物N,O的路线[7]。这一结果也为进一步探索将布莱斯反应有机锌中间体应用于杂环化合物的合成提供了新的思路。
有机合成思路范文6
例题:(2012年——全国卷——新课标)
对羟基苯甲酸丁酯(俗称尼泊金丁酯)可用作防腐剂,对酵母和霉菌有很强的抑制作用,工业上常用对羟基苯甲酸与丁醇在浓硫酸催化下进行酯化反应而制得。以下是某课题组开发的从廉价、易得的化工原料出发制备对羟基苯甲酸丁酯的合成路线:
已知以下信息:
①通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基;
②D可与银氨溶液反应生成银镜;
③F的核磁共振氢谱表明其有两种不同化学环境的氢,且峰面积比为1∶1。
回答下列问题:
(1)A的化学名称为_______;
(2)由B生成C的化学方程式为_______,该反应类型为_______;
(3)D的结构简式为_______;
(4)F的分子式为_______;
(5)G的结构简式为_______;
(6)E的同分异构体中含有苯环且能发生银镜反应的共有[CD#4]种,其中核磁共振氢谱三种不同化学环境的氢,且峰面积比为2∶2∶1的是[CD#4](写结构简式)。
解题思路:本题的解题思路是紧紧围绕官能团的引入的条件突破。
结合题意:由分子式为C7H8的A制备目标产物对羟基苯甲酸丁酯,苯环难以通过化学反应引入,可以直接利用易得的化工原料——甲苯。AB是在苯环上引入—Cl,引入的—Cl在—CH3 的邻位、间位还是对位呢?由目标产物是对羟基苯甲酸丁酯可推断,引入的—Cl在—CH3 的对位,所以B的结构简式为;BC反应条件是Cl2、hv,是在苯环侧链上引入Cl,结合题目已知C的分子式:C7H5Cl3 可知BC反应中在甲基上引入了2个Cl原子,所以C的结构简式为: ,故B生成C的化学方程式为:。CD反应条件是NaOH、H2O,这是物质C发生水解反应的条件,引入—OH,可是C中有三个Cl原子,到底是哪些Cl原子或者是所有Cl原子水解呢?注意CD分子式的变化:C7H5Cl3C7H5OCl,因此CD只有两个Cl原子水解,是哪两个Cl原子水解呢?苯环侧链上两个Cl原子等效,再结合题目信息“通常在同一个碳原子上连有两个羟基不稳定,易脱水形成羰基”及“D可与银氨溶液反应生成银镜”,可知发生过水解的是苯环侧链上两个Cl原子,在相同C原子上同时引入两个—OH,再脱水形成—CHO,故D的结构简式为:。DE反应条件是:氧化剂,结合DE分子式的变化:C7H5OClC7H5O2Cl , DE是D中—CHO被氧化成—COOH。EF反应条件是:稀NaOH、高温高压,E中—COOH与NaOH常温即可反应,无需高温高压,那么高温高压下应该是特殊反应:苯环上—Cl的水解,生成酚—OH,而在稀NaOH溶液中,—COOH与酚—OH都被中和,所以F的结构简式为
,F的分子式为:C7H4O3Na2 。FG反应条件为:H+ ,结合FG分子式的变化:C7H4O3Na2 C7H6O3,知FG是将—COONa及—ONa酸化,还原出—COOH与酚—OH,所以G 的结构简式为:
答案:(1)甲苯
(2)[JG(][LJS,S(2,4,6)][JJ4;1]CH3Cl[JG)]+2Cl2[FY(]hv[FY)][JG(][LJS,S(2,4,6)][JJ4;1]CHCl2Cl[JG)]+2HCl;取代反应
(3)[JG(][LJ1,H][JJ1;4]ClCHO[JG)]
(4)C7H4O3Na2
(5)[JG(][LJ1,H][JJ1;4]HOCOOH[JG)]