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有机化学合成路线总结范文1
关键词：教学方法 案例创新教学法 《有机合成》
中图分类号：G642.4
文献标识码：C
我国政府提出2020年把中国建成创新型国家，使科技发展成为经济社会发展的有力支撑。实行创造力教育，提升学生的创新素质，提升国民的创新素质，是建设创新型国家的前提。广大教师在具体教学过程中采用合适的创新教学方法培养学生的创造力是关键。
美国哈佛大学法学院教授Christopher Columbus Langdell提出来的案例教学法是启发式的教学方法，在2000年左右开始逐渐受到我国教师的重视。自从那以后，又有不少案例教学法方面的教学，可见案例教学法已经逐步被广大教师所采纳。
在我们以前的教学研究基础上，我们进一步阐述“案例创新教学法”。
在此，我们以《有机合成》课程的教学为例，对该教学方法进行系统阐述。案例创新教学法可分为如下四个主要教学环节，该新教学方法的主要特色具体体现在第四个环节。
1 提出合成目标
首先，教师提出一个合适的合成目标作为作业，让学生去思考、去设计合成路线。合成目标可以是比较复杂的，也可以是比较简单的，例如，从苯和必要试剂合成1-萘满酮，如下图所示。
灵活多解是有机合成题的一个特色。像这种结构比较简单、却蕴含着多种合成路线的合成目标最有利于培养刚学《有机合成》不久的学生的创新能力。
2 学生练习设计合成路线
学生完成有机合成练习题后，从中选出有代表性的2到3条合成路线，在课堂上让学生在黑板上写出来，让同学们一起讨论，在教师引导下进行修正，得到比较合理的合成路线。
3 展示文献的合成路线
这些学生设计的路线，尽管经过教师的修正，最多理论上可行。因此，教师展示经过实验验证的文献合成路线是必要的，因为“实践是检验真知的唯一标准”，以免把学生引入歧途。
图2列出α-萘满酮的经典合成路线。在三氯化铝催化下，丁二酸酐和苯发生Friedel-Crafts酰基化反应，接着用Clemmensen方法（Zn/Hg齐、盐酸）还原羰基得到苯基丁酸，后者用五氯化磷处理得到苯基丁酰氯，经过分子内Friedel-Crafts酰基化反应得到目标物α-萘满酮。
多数的授课方法以文献的合成路线作为终止符、作为完美的结束。这就是“案例教学法”的典型教学模式。但是，这样做，容易把学生培养成为“唯书本至上”的记忆奴隶。因此，为了培养学生的创造性，进一步的教学工作还要进行。这就是“案例创新教学法”的关键环节。
4 文献基础上重新设计合成路线
提出文献的合成路线，不是为了让学生死记硬背，更主要的是让学生在文献合成路线的基础上去设计更有效、更简捷的合成路线。这基于文献基础上的合成路线设计，可以是整条合成路线重新设计（包括重新选择原料），也可以是改进其中的一步或者几步合成路线。
学生提出一些有缺陷的合成路线是很正常。例如，有个同学想用简短一些的合成路线来完成这个目标物的合成，于是他在黑板上画出图3的合成路线。
笔者就问这个同学让他自己反省：“丁二酰氯会不会跟两个苯分子反应呢？两个完全处于相同化学环境的羰基，怎么选择性还原其中一个呢？”然后，笔者再提醒全班同学：该同学提出的苯和丁二酰氯反应，第一步Friedel-Crafts反应可能主要生成1，4-二苯基-1，4-丁二酮（图4），该同学提出的第二步反应1，4-萘醌很可能直接被还原成四氢萘（图5）。课后查文献确证了我的正确性。
避免误导学生是对教师的基本要求，所以，创新性教学，是对教师素质的考验。如果教师自己都没有把握、不能站在比较高的层次指导学生，照本宣科比误导好。为了对学生的设计合成路线做出尽量正确的引导，教师有必要事先通过SciFinder、reaxys等有机化学专业数据库查阅相关文献。
采用新的合成方法去改进文献的合成方法是完全可能的，因为有机化学合成方法学发展很快，例如，2010年获得诺贝尔化学家Richard Heck在上世纪七十年代初发现了Heck偶联反应，因此，Heck反应的发现距今只有短短的40年时间。近几十年来有机化学的方法学发展是非常迅速的；有些新方法频繁被用到，今后将陆续成为新的人名反应。当然，这就要给学生介绍一些课外有机化学方面的新发展，例如，2001年获得诺贝尔奖的不对称催化反应、2010年获得诺贝尔奖的过渡金属催化的偶联反应都是我们授课的内容。
在文献基础上做进一步的合成路线的设计，不仅仅为了进一步培养学生的创造力，更重要的是，培养学生的自信心，避免学生对权威的畏惧感而“唯书本至上”。――这样的心理会潜移默化抑制学生创造力。
最后，学生在文献基础上设计出多种多样的新合成路线。设计得比较好的举例如下：
①第一步和第二步的合成同图2，图2中的第三步和第四步缩短成一步反应，如图6所示。
②在过量AlCl3存在下，由苯和环丁内酯一步反应实现α-萘满酮的合成，如图7所示。
有机化学合成路线总结范文2
关键词：教学；改革；探索；创新
中图分类号：R9 文献标志码：A 文章编号：1674-9324（2015）49-0252-02
我国高等药学教育一直都实行重理论、轻实验，重知识、轻能力的教学模式。面对当今日益激烈的社会竞争和大学生就业压力，新世纪药学学科的发展，要求高校培养的人才不仅要有扎实牢固的基础知识，而且必须具有创新意思、创造的能力、极强的动手能力和独立思考能力。我校自2011年开始药学专业人才培养，对于这个新兴的专业，学校应给予高度的重视，其专业的教师应该总结过去的经验教训，在此教学的经验基础上，致力于药学专业建设和探索人才培养的新途径。根据药学专业较强的实践性和学科知识的迅速发展等特点，在药学专业的实验课程和教学方法等方面进行了一系列大胆的实践和探索，建立了以“药”为中心，整合药学专业多学科的一体化药学综合实验教学，通过4年的教学实践，在创新人才培养方面取得了良好的效果。
一、传统药学实验教学存在的问题
1.教学模式以满堂灌输为主。我校传统的实验教学模式以满堂灌输为主，典型的三部曲：带教老师讲授（包括实验目的、实验内容、实验方法、注意事项等）―学生自己做实验―学生完成实验报告。在整个教学过程中，教师起主导作用，学生“按方抓药”，师生之间、学生之间交流沟通受到时间空间限制。这种传统教学模式，严重缺少教学的互动，从而忽视了包括动手能力、独立思考能力、自学能力与创造能力的培养。
2.教学内容单一传统。当前，国内的药学专业实验教学相对传统和单调，实验教学也从属于理论教学，根据各个专业课程和理论教学的进展情况，可以开设相对独立的教学实验活动，其内容、方法和目的都偏属于理论验证。这种传统的实验教学模式存在一些无法克服的弊病：首先，该模式不利于学生对各专业课程之间知识的理解、衔接与交融，因而限制了自主思维与自主创新能力的形成；其次，实验技术力量、实验室和实验教学设备分散、重复投资建设，降低了实验教学投资效益。
二、药学综合实验
根据以上问题，整合药学专业实验的教学内容，现如今一种新的药学实验教育的模式亟待探索出来，这是我们教师教学过程中存在的实际需要，也是我们国内药学教育教学研究的首要任务。药学专业的实践性是非常强的，因此，我们积极在实践中去探索药学专业实验课程的设置和教学方法等，建立了以“药”为中心，整合药学专业多学科的一体化药学综合实验教学。采取先基础、再综合、后设计的课程设置模式，实现循序渐进的教学模式删减验证性实验，突出综合性实验，尝试设计性实验，设置基本实验技能、综合思维能力与创新能力的训练三阶段实验教学进程。通过几年的实践，对学生动手能力、独立思考能力、自学能力与创造能力的培养起到了良好的效果。
三、药学综合实验对创新人才培养的作用
（一）激发学生兴趣、提高自学能力
为了激发学生的实验兴趣，在实验前，教师先让学生根据自己的兴趣自拟几个切实可行的实验课题，学生根据所选实验内容进行分组，一般5～6人一组，然后进行文献查阅，最终形成一个完整的实验方案，包括立论依据（实验目的和选题意义）、实验方法、仪器试剂、方案论证、预期结果和注意事项。通过文献查阅，学生对药物的研究背景、研究方法、工业化路线甚至最新研究技术等课本上学不到的相关知识都有了一定程度的了解。学生从以前“按方抓药”的操作工角色转变成实验的主导者。在方案设计中，从实验讲义的编写到实验样品的准备，是由学生自己独立完成的，提高了学生的学习兴趣和主观的能动性。
方案确定后，学生通过制作多媒体课件在全部师生面前详细讲解课题，指导老师对关键问题进行提问，防止学生只知其然不知其所以然，直到所有学生都真正明白其原理。比如学生在设计“海棠叶中根皮苷的含量测定”时采用高效液相的方法，而另一组“茶叶中茶多酚的含量测定”采用紫外分光光度法，教师自然提出一个问题：“同为含量测定，为什么有的采用HPLC而有的用UV？各自有何优缺点？”学生们开始分组讨论，回顾《分析化学》中所学的理论知识，不难找到答案。通过这种互动的学习方式，激发了学生的学习兴趣，同时学生在解决实际问题中更加轻松容易地掌握了课本中枯燥而难以理解的HPLC和UV的基本原理和应用。
药学综合实验的学时有限，为了让学生在有限的时间学到更多的知识，我们设置了平行实验。尽管每个学生只做了一个实验，但通过互动学习，共同讨论，每个人相当于做了多个实验，让学生比较不同实验方案的优劣，从中学到更多的知识。比如茶叶中提取茶多酚的实验，一般文献常用的方法是有机溶剂提取法，学生通过文献调研，最终设置三个平行组：醇提萃取法、醇提大孔吸附树脂法和水提金属离子沉淀法。学生在实验过程中进行比较，从而注意并解决以前不能发现和解决的问题。比如醇提和水提的提取率？醇提液和水提液在过滤时的差异及差异产生的原因等一些问题；同时，在这种实验结果未知的情况下，增强了学生的学习兴趣，激发了学生的科学思维。
（二）学生的科研能力得到提高。
实验方案确定下来，教师准备好所需仪器、试剂和材料供应，学生根据自己的实验安排自行进行实验。在实验过程中，淡化教师的指导作用。在阿司匹林的化学合成过程中，同学们提交了不同的合成方案，在催化剂的选择、反应温度、反应时间、纯化方法等问题上，不同的学生采用的方法不同。比如在阿司匹林的合成实验中，合成是整个实验的关键，后续的阿司匹林杂质分析检测、阿司匹林肠溶缓释片的制备以及阿司匹林肠溶缓释片的药代动力学研究等实验，都由合成这一步来决定。虽然在实验前做足了准备工作，但是真正的操作的时候，问题还是接连不断的出现。比如阿司匹林的晶制，本来应该是将粗产品溶解于饱和碳酸氢钠溶液，过滤除杂，在搅拌下加入浓盐酸，阿司匹林即呈结晶析出。可是有两组同学的滤液放置很长时间，一直都没有结晶析出。尝试过各种解决办法，比如用玻璃棒摩擦、加入晶种、放冰浴等还是没有结晶出现。有一组的同学开始着急了，马上将反应液倒掉，又从头开始反应，这样一来，进度上就比别人慢了很多，而且他们没有分析出现问题的真正原因在哪里，这样盲目的重复操作，可能最后还是一样的结果；而另外一组，当他们发现没有晶体析出的时候，并没有慌张，而是仔细分析每一步，看看问题到底在哪里，仔细对照合成路线才发现，原来是同学配制的盐酸pH值不够。经过此次实验，同学们发现问题、解决问题的能力以及主动思考的能力都得到了提高。
（三）学生的团结协作能力得到提高
传统的药学实验教学过程中，一个老师需要负责一个实验室近三十名学生的带教，老师少，学生多，且个体性差异大，老师在有限的时间内来回巡视，顾此失彼，而且效率不高。因此有的同学做不好就没了兴趣，走走过场，应付了事。而药学综合实验开设以后，充分调动了同学们的积极性，从最初的选题、文献查阅、方案的论证到实验的顺利完成，需要每个同学的协作。如阿司匹林的合成、质控及药代动力学研究实验中，阿司匹林样品合成以后，学生们开始分工合作了，有的做制剂，有的做质量分析。而阿司匹林肠溶缓释片做完后，有的对原料药和制剂进行质量分析，有的做崩解时限和溶出度分析，有的开展药理活性检验，有的做药代动力学实验。整个实验过程中，同学们发挥出的团体协作精神，为实验的顺利进行提供了保障。
四、结语
学生通过参与药学综合实验，综合应用有机化学、分析化学、天然药物化学、药物分析、药理学、药物化学、药剂学、药代动力学等学科的知识，对新药的研发有了整体的认识，帮助学生理解和掌握药物研发的全过程，为将来走上工作岗位打下基础。通过四年的药学综合实验的开设，我们已深刻认识到，药学专业综合实验教学手段的实施，既有利于学生对药学知识的系统掌握，又可培养学生综合运用所学知识解决实际问题的能力、创新思维能力、独立工作能力、团队协作精神和科研思维，实现了学生知识、能力和素质的全面协调发展。
参考文献：
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