有机合成路线的设计范例6篇

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有机合成路线的设计

有机合成路线的设计范文1

关键词:有机合成;教学设计;高三复习

一、设计理念

高三复习课不是“炒冷饭”而应该是“蛋炒饭”,教师应该让每一位学生不仅从知识上得到发展,更主要的是帮助学生学会从不同的角度对所学知识进行分析,调动学生的积极性,使学生主动参与到复习中来,让学生对以往所学的知识有更深层次的理解。

《有机合成》教学设计主要分为两部分,一是通过“阿司匹林缓释片”合成路线的分解让学生对有机合成的分析方法(逆合成分析)、合成关键(碳骨架的构建、官能团的引入与转化)以及合成路线的选择进行归纳整理;二是通过“阿昔洛韦”中间体的合成让学生对有机合成题中信息的提取、分析、应用进行总结提升,培养并提高学生综合运用题给信息解决实际合成问题的能力。

在实施的过程中,通过对考试说明及近三年高考情况分析,目标引领,激发了学生“我要学”的主动性;通过学生预习案的展示、评析、补充、完善,促进学生积极生成,让学生在宽松的氛围中充分暴露真实问题,突出学生在教学中的主体地位,展现学生“我能学”的主体性;通过学生对试题的分析,给予充分的展示机会,表达自己的所思所想,张扬学生的个性,体现学生“我会学”的开放性;通过学生质疑、释疑,让学生带着问题探究,与学生进行对话解决这些问题,在已有知识上对新的知识进行整合建构,保证课堂活动的有效性和必要性。

二、背景分析

简单有机物的合成路线流程设计是江苏省高考的特色,在近三年高考中均有所涉及,有机合成内容的考题充分考查了学生的信息素养。通过对试题分析,学生对这类题的得分率较低,究其原因,主要有以下几个方面:一、官能团的引入与转化生搬硬套,不能灵活应用;二、对题给的信息不能很好地提取、分析和应用;三、合成思路狭隘,表达不规范。近三年高考考查情况统计如下(表1):

表1 2011年-2013年江苏省高考化学试题中简单有机化合物的合成考查统计表

[年份题号考查的主要问题分值难度201117(5)含苯环有机物的合成,信息提取(碳链增长)5分较难201217(5)含苯环有机物的合成,信息提取(开环加成)5分中等201317(5)环状有机物的合成,信息提取(碳链增长)5分中等]

从近三年统计情况来看,环状化合物的合成,信息提取在高考中重现率100%。

三、知识结构

有机合成是指利用简单易得的原料,通过有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物。通过有机合成的教学能帮助学生有效的复习和巩固有机物的结构和性质,并能通过对综合性问题的分析和解决让学生深刻体会有机化学的学习方法。解答有机合成试题的关键在于熟练掌握好各类有机物的组成、结构、性质及相互衍生关系以及重要官能团的引进和消去等基础知识,选择合理而简单的合成路线。有机合成的考查知识与能力要求如下图(表2)所示:

表2

四、教学设计

(一)教学目标

知识与技能:学会常见的官能团引入与转化的一般方法;能利用不同类型有机化合物之间的转化关系设计合理路线合成简单有机化合物。

过程与方法:通过“阿司匹林缓释片”合成路线的分解培养学生研究有机化学的方法和思想;通过“阿昔洛韦”中间体的合成培养学生的信息素养。

情感态度与价值观:通过生活中实例,让学生感受有机合成与人类生活紧密相连,尤其对制药业的贡献,培养学生科学价值观。

(二)教学重难点

教学重点:掌握键的变化和官能团转换的技巧,学会设计合理的有机合成路线。

教学难点:有机合成中信息的采集、转化及应用。

(三)教学设计

【课前预习案】

常见官能团的引入与转化一般方法

[官能团引入转化(反应类型)>C=C<-X-OH-CHO-COOH]

乙烯是一种重要的化工原料,从乙烯出发,请写出由乙烯合成乙酸(尽可能多)和乙二醇的合成路线图。合成路线流程图示例如下:

由异丁烯合成甲基丙烯酸的过程。

通过预习案的完成,你还有哪些问题,请记录下来。

设计意图:课堂预习案的内容设计旨在为课堂导学案的完成扫清障碍,问题设计都是围绕课堂教学的内容,学生通过预习案的完成,对常见官能团的引入与转化、有机化学的主线即“烃卤代烃醇醛酸”的转化过程有更清晰的认识。

【课堂导学案】

活动单元一:有机合成基础

【例题1】阿司匹林缓释片是一种解热镇痛抗炎药,同时也是一种抗血小板药,其结构如下图所示。

问题1:1mol该物质消耗________molNaOH,合成该物质所需要的最简单的基础有机物质可能是什么?试写出结构简式。

设计意图:从目标产物出发,倒推一步寻找上一步反应的中间体,该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物,依次倒推直至基础原料,这就是有机合成的一般思路――逆向合成分析法。

问题2:见预习案2

设计意图:通过乙烯合成乙二醇路线设计让学生体会单官能团转化为双官能团的方法。通过乙烯合成乙酸不同路线设计,投影展示部分同学的预习案,生生交流,师生共同总结,得出有机合成路线评价的一般原则:绿色性、科学性、可行性、简约性等。

问题3:见预习案3

设计意图:通过合成路线评析,让学生体会有机合成的关键是通过有机反应构建目标化合物的分子骨架,并引入或转化所需要的官能团。同时对预习案中常见官能团的引入与转化共同完善,对有机合成的知识整合建构。

问题4:如何由邻甲苯酚来合成水杨酸呢?

【信息提示】目前合成水杨酸的方法之一流程如下:

其中步骤①③的作用_______________

设计意图:由邻甲苯酚来合成水杨酸对于学生来讲有难度,通过信息提示的形式让学生意识到在选择合成路线时需要注意的问题比如:注意官能团相互转化时的保护和还原,官能团引入的顺序等。

活动单元二:以信息为载体的有机合成

【例题2】(2013南通三模节选)莫沙朵林是一种镇痛药,它的合成路线如下:

(5)已知:。化合物是合成抗病毒药阿昔洛韦的中间体,请设计合理方案以为原料合成该化合物。

设计意图:通过典型例题分析(学生分析),让学生意识到有机合成在高考中的考查是以信息为载体的,而信息的摄取主要从两个方面,一是已知信息,二是隐藏在流程中的信息。让学生体会有机信息的处理的一般流程:提取信息分析信息应用信息,而信息的提取与反应机理的分析是解决有机信息问题的关键。

【反思质疑】通过本堂课的学习,你还存在哪些问题,提出来共同解决。

设计意图:通过反思质疑来解决学生在预习和课堂上存在的问题,让学生解决在学习过程中包括预习过程中的存在问题,真正让学生成为课堂的主人。

五、教学反思与评价

反思整个教学过程,个人认为还存在着以下三点不足:一、对第二部分的处理略显仓促,整个课堂留给学生质疑的时间偏少;二、对学生的“放手”程度还不够,比如:例题1中四种基础有机物质的寻找完全可以放手让学生去完成,但是由于我的层层设问,降低了学生对问题思考的难度和深度;三、对整个课堂的把握,驾驭课堂的能力还有待加强,比如:当学生提出有机合成的关键“注意官能团转化时条件对其他官能团带来的影响”,我没有因势利导回到问题2的分析,导致“为整理而整理”,略显脱节。

南通市教研员沈主任这样评价:传统的有机合成复习课从正向合成、逆向合成、向中合成三个角度分析,但是这堂课跳出了这样的条条框框,能从教师的教向学生的学转轨,从教师合成的课向学生合作的课在转变,不但教师设计精妙,而且学生学得精彩,符合学生可持续发展的原则。从教学本质来讲主题的出示,思路的分析,解题的关键的指导到学生在信息上的提取都很好,并且能从高考层面去理解合成原理,和学生一起研究,一起学习,课堂上学生参与度高,发言踊跃,思维饱满,教师点拨充分,教学目标达成度好。总之,站在学生的角度去复习,这样复习效果好,整个课堂符合如东中学提出的“生态・生长”的主题课堂特色。

如皋石庄中学陆校长这样评价:导学案设计合理,特别是预习案的设计让学生对知识有着充分的准备,在教学过程中教师充分调动学生的多种感官,特别是对学生练习的展示,暴露了学生的思维,加深学生的体验,学生学得主动、生动、灵动,在整理归纳过程中,教师与学生情感的交流,思维的碰撞,真正实现了教学相长和共同发展。

[参 考 文 献]

有机合成路线的设计范文2

摘要:本文对高职精细有机合成技术课程教学内容进行了改革与实践,结合传统教学存在的弊端,重点围绕课程的特点,从教学安排、教学方法、考试评价方式、实践教学内容及项目化教学等方面进行了实践和探索,获得了期望的教学效果。

关键词:精细有机合成;教学实践;教学方法

高职精细化工技术类专业承担着为国家培养高素质技术技能型人才,特别是为从事化工/轻化工类企业生产一线岗位培养人才的任务。在高职精细化工技术类专业开设的课程中,“精细有机合成技术”是一门必修的专业主干课之一,其前期课程为无机化学、有机化学、化工原理等,其后期课程一般为药物合成技术、精细化学品复配技术、精细化学品检验技术等课程。可见,开设此课程的目的是在学生掌握有机化学、无机化学等理论的基础上,对硝化反应、磺化反应、烷基化等单元反应的原理及其在工业生产中的实施方法有一个更深入的掌握,熟悉合成机理、制备工艺、合成路线以及分离提纯等相关知识,为今后从事生产操作、合成路线设计、分析测试等岗位打下良好的基础。

精细有机合成技术课程的教学内容丰富、知识面广、实用性强,应用领域广,如:日用化学品、化妆品、原料药、农用化学品、香精香料等,而且该课程不仅要求学生掌握合成的基本理论,还需要掌握合成的操作技能,可见,精细有机合成技术在整个课程体系中十分重要。因此如何更好的开展精细有机合成技术课程教学、增强教学效果、提高教学质量,同时又能调动学生的学习主动性和积极性值得研究和探索。本文以四川工商职业技术学院的精细化工技术专业所开设的精细有机合成技术课程为例,作者紧紧围绕课程的特点,采用“教-学-做”三位一体的教学模式,从教学安排、教学方法、考试评价方式、实践教学内容及项目化教学等方面进行了探究,引导学生深入思考,启发学习兴趣,深化学习内容,提高分析、研究和实践的能力,并对如何有效开展该课程的教学等方面进行了大量教学实践与探索。

1精细有机合成技术课程设置

在我院精细化工技术专业的课程体系中,精细有机合成技术课程安排在第三个学期进行,包含理论教学和实践教学,总课时量为64学时,另外还有综合实训环节16学时,教材以《精细有机合成技术》及配套实验教材《精细化工实验技术》(冷士良主编)为主,包含:颜料、涂料、胶黏剂、表面活性剂及日化用品等产品的制备,通过实验操作让学生了解精细化学品合成的基本反应原理并锻炼实验操作能力。

2传统教学存在的问题在精细有机合成技术课程的传统教学中,理论和实践教学主要存在以下问题。

2.1理论教学方法单一

精细有机合成技术以有机合成基本理论为主线,研究合成路线、合成原理、工业生产过程及实现过程最优化的途径及方法,课程难度大,该课程传统的教学方法主要以讲授为主,穿插一些实验增加理论的理解,对学生来讲这种传统教学模式枯燥乏味,学生被动的学习,积极性差,参与度不足,渐渐地失去学习兴趣,这种单一的教学方法忽视了学生在课堂上的主体地位,教学效果不佳。

2.2实践教学形式单一

精细有机合成技术这门课是典型的理论和实践一体化的课程,不仅帮助学生掌握化学反应的基本理论和知识,还需要培养学生的实践动手能力。在精细有机合成技术课程实践教学中,教学模式一直是先由教师讲实验原理、操作步骤及注意事项,然后学生按照实验教材重复操作,严格依照教材规定的投料量、工艺条件、操作步骤、提纯方法等完成,导致学生对投料比、反应条件、产率影响因素等都不清楚,更无法对工艺进行改进和优化,造成学生不能深入理解工艺路线和合成原理,不能全面培养学生的分析和解决问题的能力。另外,实验的开设需要根据专业培养方向有针对性的选择,不能一律按照同一本配套实验教材开展实验,进而不能突出专业特色。

2.3考核方式单一

精细有机合成技术课程的考核成绩一般由平时成绩和期末考试成绩两部分构成,平时成绩由老师根据上课出勤、作业、实验情况综合评定,占总评成绩的比重一般在20%~40%范围,另外期末考试采取闭卷笔试方式,占总评成绩的比重一般在60%~80%范围,这种考核方式很大程度上只能验证学生对课程表面理论知识的掌握情况,学生通过临时死记硬背来应付考试,缺乏对知识的理解与运用,更谈不上用所学的知识进行创新和解决实际问题了。可见,这种考核方式不能体现该课程的典型理实一体化特点,实验考核比重低,缺少量化指标,忽视实验操作、创新及科研能力方面的考核,因此传统的考核方式存在着诸多弊端,考核方法及方式的改革十分必要。

3课程教学实践与探索学生的发展、学生的成长

成才是高等职业教育质量的核心灵魂,是根本的质量。以学生的发展为目的,为了激发学生潜能,更好的开展精细有机合成技术课程教学、增强教学效果、提高教学质量,为了探究一种以学生为主体、以问题为导向的教学方法,为了激发学生学习兴趣,调动学习的主动性和积极性,作者紧紧围绕人才培养目标,对如何有效开展理论知识讲授、实践教学及考核方法等方面进行了探索。

3.1理论联系实际,激发学生兴趣

精细有机合成技术课程的主要内容是以有机单元反应(如硝化、磺化、卤化、酰基化、烷基化、羟基化等)为主线,系统介绍了精细化学品生产过程中最重要的十几个单元反应的基本原理、反应历程、产物精制与分离、应用范围及实例,而且对有机合成反应的新方法、新工艺、新技术及有机合成路线设计也作了相应的介绍。可见,精细有机合成技术是典型的有机合成理论与生产工业实际相结合的课程,在讲授过程中需要理论联系实际来激发学生兴趣,让学生更好的掌握有机合成单元过程的基本知识和基本理论,比如通过第一章绪论的学习要让学生了解有机合成的任务、内容、发展历史和今后的发展趋势,了解单元反应的类型和特点,使学生明白该课程与毕业后所从事工作的关系以及对国民经济发展的贡献。因此在绪论章节的讲解中,可选用中国科学家屠呦呦荣获2015年诺贝尔奖的案例来激发学生兴趣,通过了解抗疟新药青蒿素创造性地提取、结构表征、人工合成提纯等过程,使学生掌握有机合成的原理、工艺、提纯及结构分析等知识。在学习有机合成的两大任务之“实现有价值的已知化合物的高效生产”时,可以联系维生素C的工业生产方法,先将葡萄糖还原成为山梨醇,经过细菌发酵成为山梨糖,山梨糖加丙酮制成二丙酮山梨糖,然后再用氯及氢氧化钠氧化成为二丙酮古洛酸,再经过酸的催化剂重组得到维生素C,让学生更深刻的理解已知结构化合物通过人工合成提高了生产效率。又如在讲解有机合成的两大任务之“创造新的有价值的物质与材料”时,可以联系化妆品、洗涤用品、药物、高分子聚合物及功能材料等栩栩如生的实例,可明显提高学生的学习兴趣和求知欲,加强学生的感性认识,强化理论实用性,同时提升教学效果。

3.2多种教学方法,提高教学效果

鉴于精细有机合成技术课程的特点,繁杂的单元反应,枯燥的反应历程,众多的合成路线及生产工艺过程等等,如果教师仅是按照教材照本宣科,面面俱到,不但影响教学效果,而且不利于培养学生的实践技能,还会导致学生厌学情绪。这就要求教师能够在现代教学理论的指导下,打破传统教学的弊端,科学合理的选择和有效地运用教学方法,引入启发式教学、项目化教学、类比教学等多种新的教学手段,充分调动学生的兴趣,提高教学质量。在理论讲授环节,教学内容按照单元反应模块进行划分,各个模块之间又相互衔接有共同点,如芳烃的烷基化和酰基化机理均是亲电取代反应,在反应历程、影响因素、催化剂等均有共同点,教学时可采用类比教学法,在比较中使学生触类旁通,加深理解和掌握,另外,教学还要紧密结合专业实验,可采用项目化教学法,以项目为载体、任务为驱动,突出学生主体地位,提高学生综合运用所学知识和分析问题的水平,培养学生解决问题和开发创新的能力,多种教学方法的运用对于提高教学效果十分有益。

3.3设计实验项目,贴近生产实际

精细有机合成技术课程需要学生掌握反应物的化学结构、官能团的性质、反应物的浓度、配比等因素对合成反应的影响,还要熟悉单元反应的实施与应用,分析和解决有机合成中的实际问题。可见,该课程具有典型的职业技术的特点,教学要注重实践技能和实用性培训,做到理论教学融合于实践教学中。作者依据专业人才培养目标和生产实际来设计实验项目,思路是“一模仿二创新三综合”,“一模仿”即典型的单元反应安排相应的实验,如氧化单元反应开设甲苯氧化制备苯甲酸,还原单元反应开设对硝基苯酚还原制备对氨基苯酚,酰化反应开设用乙酸酐酰基化苯胺制乙酰苯胺等等,学生按照实验教材的制备工艺练习操作,理解反应的原理;“二创新”即学生在掌握原理的基础上通过查找资料打通或者优化合成路线及工艺条件,如学生在掌握了用苯胺为原料以乙酸酐为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基础上,自己完成对实验的优化改进,可以调整投料比、反应温度、更换酰基化试剂、催化剂等工艺条件,从而提高产品纯度、产率或者减少副产物等等。“三综合”即学生通过查找资料独立完成给定实验项目,如由起始原料水杨酸(邻羟基苯甲酸)制备乙酰水杨酸(阿司匹林)并提纯精制,或者完成以氯苯为原料制备对乙酰氨基苯酚(扑热息痛)的制备并精制。通过以“一模仿二创新三综合”为思路的实践项目锻炼,贴近生产实际,对培养学生独立思考、科研创新能力有很好的效果,特别是创新综合项目中的文献资料查阅、实验方案设计、提纯精制以及数据处理能为学生提供一种有效的技能锻炼途径。

3.4改革评价方法,发挥激励导向功能

考试是教学活动的重要环节,是教学评价的重要手段,并且具有导向、激励、评价等功能。精细有机合成技术课程的成绩评价应采用多元化考核评价模式,既有理论又有实验,既有笔试又有答辩,既有计算推理又有综合论述,多种形式相结合,提高过程评价考核权重,尤其是对创新性、探索性的综合项目给予权重倾斜,总评成绩由平时成绩和期末闭卷考试成绩构成,其中平时成绩权重由传统的30%提高到50%,平时成绩涵盖实验方案、操作过程、实验结果、创新开发、项目讨论、课堂表现及完成作业等内容,科学合理的多元考核有效激发了学生的学习动力,提高了学生的综合素质能力,并充分发挥了考试的导向功能。

4结语

精细有机合成技术是一门重要的专业主干课之一,在教学实践中,基础理论联系生产实际可激发学生的学习兴趣,采用项目化、类比等多种教学方法可提高教学效果,设计贴近实战的项目化实验可充分提升学生技术技能水平,创新多元合理考核评价方法可全面发挥其激励导向功能,我们通过对精细有机合成技术课程的教学实践与探索,不仅出色的完成了该课程的教学任务,而且教学效果得到了学生的广泛好评。实践证明,创新教学方法、优化实践教学内容、工学结合、多元考核评价方法有利于提高职业院校学生的综合能力,有利于培养高素质技术技能型人才。

参考文献

[1]薛叙明.精细有机合成技术[M].2版.北京:化学工业出版社,2013.

[2]蒋涛,陈群,李英利.《精细有机合成技术》项目化教学改革探索[J].职业教育研究,2011(1):102-103.

[3]马树超,郭文富.新时期高职教育质量与院校评估要点分析[J].职教论坛,2016(12):5-9.

[4]陈稀平,张岐,陈泽林.精细有机合成教学内容改革与实践[J].化工高等教育,2012(3):43-45.

有机合成路线的设计范文3

不少人对学案导学存在误解,认为学案导学是应试教育的产物。因为确实有不少导学案的编写有太多的应试成分,尤其是复习课的导学案更多呈现的是例题精析、练习检测、错误纠正,教师尽可能多的为学生提供各种题型的解题方法,以便学生选择应用,在考试中获取高分。这样的导学案忽略了“导”只留下了“学”没有体现学案导学“以导促学”的灵魂精髓。下面我们就从一节高三有机复习课《烃与烃的衍生物相互转换的“双环枢纽”》的课例来分析如何利用导学案的预习案、教学案、巩固案发挥教师的指导作用,以导促学,激活化学复习课堂。

一、课前预习指导

烃和烃的衍生物相互转换的关系、转换条件、反应类型、反应现象、性质、结构等这些知识书本上都有,大多数同学不太重视,停留在识记、知道层次而已。如何指导学生主动建构知识框架是我课前指导学生的重点。

课前预习活动指导的方法:任务布置,一步一步层层递进引导学生主动梳理知识体系,在尝试学习过程中找出规律,主动建构复习框架。

活动1:完成下列有机物转换的化学方程式:

CH2CH2CH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3

活动2:尝试建构烃及衍生物之间相互转换的框架图,第二天到校后,主动与小组同学交流,完善框架图。并由组长将小组讨论的框架图展示在小黑板上。

二、课中指导

活动1:交流学生设计的知识框架图(图略)

以上是学生设计的部分烃与烃的衍生物相互转换关系的框架图,点拨――指导学生消化、理解知识体系。

联想我们城市的交通枢纽,能否将我们的烃与烃的衍生物相互转换关系的框架图也设计成交通枢纽图呢?

学生思维踊跃,妙招百出,他们将将官能团设计成站名,将反应类型设计成路径,反应条件设计成乘客所持车票 。框架图在学生的眼中不再是枯燥无味的,而是有意义的识记了。相信我的学生会永远记得这张烃与烃的衍生物相互转换的“双环枢纽图“。

活动2:利用枢纽图设计合成路线(图略)

从这张“有机合成双环枢纽图”我们可以读出上面的环主要体现了卤代烃、醇、烯烃的加成与消除的转换关系,下面的环主要体现了醇、醛、酸氧化与还原的转换关系。如果我们只是停留在掌握烃与烃的衍生物相互转换关系上,那么离达到知识运用的能力层次相差甚远。此时教师要精心设计问题,引发学生研讨,提升学生知识应用能力。

【问题1】利用此“枢纽图“我们能设计哪些有机合成路线呢?

教师指导:以乙烯为原料制备(1)乙酸乙酯 (2)乙二酸(3)乙炔

归纳总结:

(1)一元合成路线(官能团衍变):

R―CHCH2卤代烃一元醇一元醛一元羧酸酯

(2)二元合成路线:

(3)芳香化合物合成路线:

(4)不饱和烃合成路线:

(5)改变官能团位置的合成路线:

(6)碳、氢、氧原子个数变化的合成路线:

一元酸与饱和一元醇的酯化反应,增加的原子个数是CnH2n,如与甲醇反应增加一个碳两个氢,与乙醇反应增加两个碳四个氢。一元醇与饱和一元酸反应,增加的原子个数是CnH2n-2O,如与甲酸反应增加一个碳一个氧,与乙酸反应,增加两个碳两个氢一个氧。

活动3:找有机合成、有机推断的突破口

【问题2】利用此“枢纽图“我们能找到哪些有机合成、有机推断的突破口呢?

教师指导:请尝试将“双环枢纽”的“通行证”――有机物之间的相互转化的条件补充上去,(双向行驶?单向行驶?)(官能团?圳通行证)这些物质在转化过程中通常会涉及哪类反应类型?――路名

归纳:利用相互转换的条件、反应类型作为有机合成、有机推断的突破口

(1)(浓)硫酸,加热――酯化(取代)、醇制取烯烃(消除)

(2)(稀)硫酸,加热――酯水解(取代)

(3)氢氧化钠水溶液,加热――卤代烃水解(取代),酯水解(取代)

(4)氢氧化钠的醇溶液,加热――卤代烃制取烯烃(消除)

(5)Cu,加热(或CuO,加热)――醇氧化成醛或酮;醛氧化成酸(氧化)

(6)银氨溶液,加热(或新制Cu(OH)2,加热)――醛氧化成酸(氧化)

(7)Ni,H2,高温――炔、烯、醛、酮与H2的加成

(8)一定条件(双键加聚、酚醛缩聚、羟基酸缩聚、氨基酸缩聚)

三、课后指导

对课后巩固练习中的一些难题加以提示。如(上海――2011)化合物M是一种治疗心脏病药物的中间体,以A为原料的工业合成路线如下图所示。

已知:RONa+ R’XROR’+ NaX

根据题意完成下列填空:

(1)写出反应类型。反应① _____反应②_____

(2)写出结构简式。A_____C_____

(3)写出 的邻位异构体分子内脱水产

物香豆素的结构简式_____。

(4)由C生成D的另一个反应物是 _____,反应条件是_____。

(5)写出由D生成M的化学反应方程式_____。

(6)A也是制备环己醇( )的原料,写出检验A已完全转化为环己醇的方法。

有机合成路线的设计范文4

1注重学生兴趣的培养

俗话说:兴趣是最好的老师,兴趣是学生积极主动做实验的源动力,是使学生由“要我做实验”转变为“我要做实验”的关键所在。我们从以下三方面培养学生的兴趣。首先,唤起学生的学习兴趣。学生知道世界上有机化合物最多,很多日常用品是从实验室里合成出来的,但学生自己感觉不到,告诉学生,到有机实验室,可以合成出日常生活中的物质,例如:洗涤用品肥皂、阿司匹林药物,从茶叶中提取出烟碱等。这样学生对有机化学实验有种强烈的好奇,想去实验室里试试。其次,加深学生的学习兴趣。在有机合成实验中尽量不要把实验步骤讲解过细、要求过死,给学生留下独立思考的空间,发挥学生的想象力[2]。学生遇到问题时,不要急于告诉答案,在指导教师的引导下,尽量让学生自己解决问题,培养学生独立思考、分析问题解决问题的能力。总是都按教师规定的或教材上的实验步骤做,学生感觉是给老师做实验或者是重复书上的内容,就不会投入精力做实验,敷衍了事,学生会对实验失去了兴趣。最后,延续学生的学习兴趣,及时地评价非常重要。学生在实验操作中有所创新,比如好的想法和更好的解决问题的方法,指导教师要在第一时间给予充分的肯定,鼓励学生科学合理地思考问题,不对的地方,说明原因。学生很在意指导教师对他们的想法和行动的看法,如果我们不准学生想或是忽略学生的想法,慢慢地学生不敢想,也不愿想,做实验就是敷衍了事。更重要的一点,就是实验报告的批改,一定要及时认真,对于做的好的,特别是有创意的地方,一定要肯定,给予好的成绩,做的不好的,要跟学生说明清楚。总之,在安全可行的前提下,鼓励学生动手动脑,让学生在实践中摸索才能培养出兴趣。

2不同类型的实验要求

2.1基本操作性实验

在当前强调培养创新人才、加强综合性实验的同时,不要忘记和淡化基础性实验。基础性实验在过去、现在和将来都是实验教学的根本,是必须扎扎实实做好的一件事情,没有基础或基础不牢,就谈不上综合,更谈不上创新[3]。基础性实验要求学生熟练掌握化学实验的基本操作、常规仪器操作方法及基本理论等[4]。有机化学实验涉及基础性实验有熔点的测定、蒸馏和沸点的测定、减压蒸馏、水蒸气蒸馏、简单分馏、薄层色谱和柱色谱、重结晶和萃取等。其中有些实验在无机实验中学习过,比如重结晶,对这个实验指导教师要说明清楚不同点:是操作方法使用范围扩大,不是简单地重复以前的实验。无论是第一次接触到的还是在以前基础上进一步学习的基础性实验,一定要求严谨规范,不能有丝毫的怠慢,常规仪器的操作方法一定要规范正确,否则容易造成实验事故,损坏仪器设备。基础性实验是培养学生良好实验行为的关键所在,也为后面的综合性实验和设计性实验打下坚实的基础。

2.2综合性实验

有机化学实验的综合性实验主要是有机合成实验,是本课程内容最丰富的地方,也是培养学生兴趣最好的地方,能初步培养学生的创新意识和创新能力。第一,有机合成实验内容丰富,可以选择教材上经典的有机合成实验,如1-溴丁烷的制备、正丁醚的制备、乙酸乙酰乙酯的制备、生物碱的提取等。训练学生正确地组装仪器和使用仪器,规范实验操作,这些合成实验时间较长,引导学生仔细观察实验现象和正确记录实验数据,简单高效地分离出产物,要求步骤正确、操作规范,如果学生实验顺利,能合成出来的产物分离较纯净,产率高,学生的成就感很高,兴趣也就来了。也可以让学生合成出日常生活中的物质,如肥皂等,学生亲手合成出和商场买回来一样的东西,很兴奋,感觉到实验有用武之地,不是书上那些空洞的知识。还可以选择教师的科研课题,只要实验条件要求不是很高,又不危险,让学生合成出新物质,学生们的成就感就更强。第二,有机合成实验的路线多样性,如果说有机合成的理论课是一门艺术,那么有机合成实验就是艺术品。给定具体的产物,可以从不同的原料经过不同的合成步骤合成出产物,指导教师先给出不同的合成路线,让学生选择其中一条路线,自己连接仪器装置,人的大脑喜欢多样性,有些学生就会想出更多的合成路线,方案可行的话,让学生现场实验。如果学生的想法合理可行,会非常高兴,甚至不敢相信他们自己能设计实验步骤;如果不具备操作可行性的话,和学生一起分析原因,学生还是乐意接受的。第三,随着科技的进步,出现了新技术、新方法和新手段,要及时引入到基础实验室中[5]。让学生有与时俱进的感觉,新方法比传统的方法简单容易操作,比如合成产物的分离和检测,有很多新的方法。如果实验条件允许,就采用新的方法,书上的旧的方法就不要使用,要让学生跟上时代的脚步;如果一些旧的方法迟早要淘汰,指导教师要尽力更换,即使不能购买新仪器,也要向学生说明新仪器的用法及优点,学生有印象,以后继续深造或工作中遇到时,不至于茫然不知。

2.3设计性实验

设计性实验是培养学生独立解决问题的能力和初步的创新能力,指导教师给出实验名称,让学生查阅与实验有关的知识内容和相关的文献,学生对已有的文献资料进行阅读、分析、评价之后,设计出具体的实验步骤,列举出实验所需要的药品和试剂。然后让学生上交设计的实验方案,经指导教师评阅后,总体上合理可行的方案,让学生进入实验室进行实验。实验是检测学生们设计出的实验方案的合理可行性最好的方法,同时也能纠正有些不合理的地方,最后让学生写实验报告。设计性实验没有具体的实验内容和预期的实验现象和实验结果,在指导教师的引导下,学生们独立解决问题,拟出的实验方案可以是借鉴文献上的,也可以在旧的实验方法上进行改进,初步地培养学生的创新能力,然后在实验室里检验方案的合理性和可行性。如果学生设计的实验方案能够在实验室执行,学生很有成就感,就会对实验充满好奇,并乐意探索实验。

3合理的考核体系

考核是实验教学不可忽视的环节,通过考核可以调动学生的积极性,促进有机化学实验课教学质量的提高[5]。以往的考核方式一般是平时成绩70%,期末成绩30%。平时成绩主要看实验报告,有些同学写得认真就会得到好的成绩,而指导教师并不知道该生实验操作如何,更严重的是,有的实验报告是抄袭的,实验数据是伪造的,学生主要精力放在实验数据和认真书写实验报告上,不在意如何去做实验,就无法提高实验教学质量。学生有如此的想法主要责任在指导教师,因为考核评定成绩的方法太狭隘,让学生有空可钻。最后一个实验指定为期末考核实验,学生认为只要做好最后一个实验就会有个好成绩,这样也无法提高学生的兴趣。针对以上的不足,经过不断地摸索,建立相对公正合理的评价体系:平时成绩70%和期末成绩30%。平时成绩包括实验成绩70%和实验报告成绩30%,基础性实验和综合性实验实验成绩包括实验预习报告20%、实验操作40%、实验结果30%、实验室卫生习惯10%,每次实验结束及时给出实验成绩。设计性实验的实验成绩包括文献查阅20%、实验设计30%、实验操作30%、实验结果10%、实验室卫生习惯10%,实验结束给出成绩,避免了只重实验结果轻视实验过程。期末成绩考核包括笔试40%和操作60%,笔试采取闭卷,考查实验室安全知识、仪器的操作方法、实验操作易错地方等,操作考核上学期基础操作性实验多,重在考核操作的规范方面。

4结束语

有机合成路线的设计范文5

一、 类比迁移,触类旁通

所谓类比思维是指根据不同物质在某一方面具有的相似性,把一种物质的某些性质类比迁移到另一种或另一类物质的逻辑推理方法。在学习有机化学的过程中若能巧妙地运用类比思维,能使陌生问题变得熟悉,复杂问题变得简单,从而达到触类旁通、以点带面、事半功倍的学习效果。比如在多官能团化合物的性质、有机合成与推断等题时,对陌生物质往往有的同学感到无从下手,实际上只要我们熟练理解简单有机物的化学性质,将该物质与熟知的含相同官能团的有机化合物相类比就可以轻松解决问题。

例1 有关图1所示化合物的说法不正确的是

A. 既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应,又可以在光照下与Br2发生取代反应

B. 1 mol该化合物最多可以与3 mol NaOH反应

C. 既可以催化加氢,又可以使酸性KMnO4溶液褪色

D. 既可以与FeCl3溶液发生显色反应,又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体

解析:本题旨在考查多官能团化合物的性质。类比联想乙烯、甲烷的特征反应可知A正确;类比乙酸乙酯、苯酚的性质可知B正确;类比乙烯的化学性质比较容易判断C正确;有机物能与NaHCO3反应产生气体的一定含-COOH,就不难判断D错误了。

二、 有序思考,严谨周密

为了把复杂问题简单化,我们思考问题时必须按一定的顺序思考并且条理清晰、思维严密,即有序思维。应用有序思维在解决有机化学问题时,主要用于解决书写同分异构体以及同分异构体种数的判断等题型。书写同分异构体一般按碳链异构、官能团位置异构、官能团类别异构的顺序思考,同时考虑碳链的对称性和等效性,以免重复或遗漏。

例2 某有机物B结构简式为,其符合以下3个条件的同分异构体的数目有 个。

(1) 含有邻二取代苯环结构;(2) 与B有相同官能团;(3) 不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式 。

解析:根据判断同分异构体的一般思路,首先据条件(1)可确定碳架含邻二取代苯环;据条件(2)可以确定官能团为羧基和醇羟基;据条件(3)可知不含酚羟基。可得B的同分异构体结构简式:、、。

三、 逆向突破,克服定势

逆向思维即打破常规思维,从问题的反面进行探究,由结果反推进行反向思考的一种思维方式。逆向思维有助于克服思维定势的局限性,是发现问题、分析问题和解决问题的重要方式,主要适用于有机推断和有机合成路线的设计型综合应用题。

例3 图2中的A、B、C、D、E、F、G均为有机物。

据图2回答问题:

(1) D的化学名称是 ;

(2) 反应③的化学方程式是:

(有机物须用结构简式表示);

(3) B的分子式是: ,

A的结构简式是 ,反应①的反应类型是 ;

(4) G是重要的工业原料,用化学方程式表示G的一种工业用途 。

解析:本题属于典型的有机推断题,信息主要集中于框图中,宜用逆向推断的方法突破。易知以G(乙烯)为突破口逐步逆推知D为乙醇,C为乙酸,F为乙酸乙酯,由E逆推B为,结合反应①条件逆推得A为。这样就能顺利解决其余问题。

有机合成与推断应熟练掌握常见官能团的化学性质及反应条件,一般突破口可以是特征反应条件、特征转化关系、特征数字等。同时还需细心审题,严格按题目要求作答,以防会的做不对。

例4 已知:

写出以苯酚和乙醇为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。合成路线流程图例如下:

解析:根据逆合成分析法可知

将上述过程倒过来并注明合适的反应条件即可得到相应的合成路线如下:

四、 多向发散,殊途同归

发散思维是创造性思维的主要特点,即从一个目标出发,沿着各种不同的途径去思考,探求多种答案的思维,与聚合思维相对。发散思维的运用有利于培养学生思维的广阔性,克服解题过程中的思维定势。由于引入官能团方法的多样性,在设计有机化合物的合成方案时,就可以采用发散思维。如有机合成中引入羟基的方法有多种:烯烃的水化、卤代烃的水解、酯的水解、醛与氢气的加成反应等。另外,我们也可以通过一题多解、多题一解来培养学生思维的发散性。

例5 甲烷和乙烯的混合气体完全燃烧时,消耗相同状况下的氧气是混合气体体积的2.4倍,则甲烷和乙烯的体积比是

A. 1∶1 B. 1∶3 C. 2∶3 D. 3∶2

解法1:关系式法

设甲烷和乙烯的物质的量分别为x、y,由CH4~2O2,C2H4~3O2,易知甲烷和乙烯分别耗氧2x、3y,则2x+3y=2.4(x+y)。可解得x∶y=3∶2。

解法2:十字交叉法

同温同压下,体积比等于物质的量之比,即1mol混合气体消耗2.4molO2。1molCH4消耗2molO2,

1molCH2 CH2消耗3molO2。则

五、 空间想象,顺势迁移

为帮助学生理解化学键、晶体结构及有机化合物的结构特征,学习化学还必须注重空间想象能力的培养。

例6 下列化合物的分子中,所有原子都处于同一平面的有

A. 乙烷 B. 甲苯 C. 氟苯 D. 四氯乙烯

解析:共平面问题是近年来高考热点,这类题切入点是平面型结构。中学化学中常见平面型分子有乙烯、苯和甲醛等。这些分子结构中的氢原子位置即使被其他原子取代,替代的原子仍共平面。所以,在学习有机化学的开始就应该帮助学生理解常见烃的分子构型:甲烷呈正四面体构型、乙烯平面形分子、乙炔直线型分子、苯平面正六边形分子。A、B分子均无平面形结构单元,易知答案选C、D。

六、 等效转化,柳暗花明

所谓等效转化思维即等价转化的方法在化学解题中的应用,适用于解决化学平衡、同分异构体种数的判断以及看似缺数据的计算等问题。

例7 甲苯(C7H8)和甘油(C3H8O3)组成的混合物中,若碳元素的质量分数为60%,那么可以推断氢元素的质量分数约为

A. 5% B. 8.7% C. 17.4% D. 无法确定

有机合成路线的设计范文6

1.1实验仪器与药品

仪器:电动磁力搅拌器;电子天平;真空泵;减压抽滤装置;紫外灯;真空干燥箱;电热吹风机;提勒熔点管;圆底烧瓶(25mL);磁力搅拌子;温度计(200℃);微型医用注射器(1mL,5mL)。药品(均为AR级):无水乙醇;0.5mmol/ml苯甲醛乙醇溶液(苯甲醛按比例溶解在无水乙醇后使用);0.4mmol/ml丙酮水溶液(丙酮按比例溶解在蒸馏水中后使用);氢氧化钠;乙酸乙酯;硅胶板;硅油。

1.2合成路线反应式

通过对文献已报道的各种类型二乙烯基酮合成方法的比较,我们设计了一个条件温和、原料经济的合成方法,即以乙醇为溶剂,NaOH为碱,室温下反应合成二取代二乙烯基酮。具体合成反应方程式如下。

1.3实验步骤

1.3.1合成在25ml圆底烧瓶中先加入冰水浴后的NaOH溶液(1gNaOH,7mlH2O)搅拌均匀,室温下用微型注射器(5mL)加入苯甲醛乙醇溶液2mL,搅拌,然后用微型注射器(1mL)向体系中缓慢滴加1mL丙酮水溶液,继续快速搅拌,析出黄色固体,TLC监测反应中苯甲醛的量保持不变后(高中教学中可省略此步,而已反应瓶中黄色固体不再明显增加为判断标准),将体系缓慢倒入冰水中搅拌,析出大量固体,抽滤,反复水洗滤饼至洗液pH约为中性。真空干燥后称重,计算粗产率。

1.3.2纯化把前面合成出的二乙烯基酮粗产物放入10mL乙酸乙酯溶剂中,加热沸腾至产物全部溶解,趁热减压抽滤,滤液室温冷却,慢慢析出结晶,减压抽滤,产物真空干燥后称重,计算产率。

1.3.3纯度及结构鉴定所得纯化产物按有机化合物熔点测定方法,粗测1次,精测2次,确定产物纯度及熔点。

2讨论

(1)合成步骤中粗产率能够接近定量,纯化后产率也在80%以上,总体来说产率很高,有利于微量实验操作。

(2)纯化步骤中,如粗产物含水较多或为节约时间,可通过增加一步粗产物萃取操作处理即可。

(3)纯化后的二乙烯基酮产物熔点为及结构。

3结语

与传统的常量有机合成化学实验相比较,该微量综合有机合成实验具有以下突出优点:

(1)实验中原料试剂通过按比例溶解在水或无水乙醇中后,极大地解决了以往实验中试剂污染大、刺激性气味强的教学实践难题。

(2)实验中试剂用量少,“三废”污染少,节约经费。在整个实验过程中醛、酮等试剂用量均为微量,减少了有毒、有害试剂对人体的伤害,同时在体系的后处理中所用试剂也为水溶性低毒试剂,利于环保。

(3)合成反应时间快,现象明显。反应在室温下进行,条件温和,易于实现;全部原料添加结束后5分钟即能反应完全;同时反应体系为液体,产物为黄色固体,反差明显,易于观察。

(4)反应产率高,实现了原子的经济化。反应在第一步合成中产率接近定量,第二步的重结晶后也能保证有80%以上的产率。最大程度地实现了原子经济化,利于微型化实验的操作。

(5)反应拓展范围宽,利于实验的推广。当我们变换醛或酮的种类时,能够合成出一系列的对称多取代二乙烯基酮或不对称多取代二乙烯基酮,反应现象与此类似;或可以进一步把产物二乙烯基酮作为中间体用于许多中级有机合成实验,进而促进学生的实验技能的提高和合成思维能力的培养。